| 休斯頓挑戰賽 | 2019/11/12 21:15 | 菲利普•克里斯蒂安•賈努 v 阿拉菲亞•阿耶尼 | 6-4,6-2 |
| 挑戰賽 蒙得維的亞 | 2019/11/06 14:00 | 馬裏奧∙維萊拉∙馬丁內茲 v 菲利普•克里斯蒂安•賈努 | 6-2,5-7,6-4 |
| 挑戰賽 蒙得維的亞 | 2019/11/05 14:00 | 菲利普•克里斯蒂安•賈努 v 莫裏修∙伊查祖 | 6-1,6-1 |
| ITF M25費耶特維爾 | 2019/10/24 20:20 | 多米尼克 Kellovsky v 菲利普•克里斯蒂安•賈努 | 6-3,3-6,6-2 |
| ITF M25費耶特維爾 | 2019/10/23 18:55 | 朱裏安•布拉德利 v 菲利普•克里斯蒂安•賈努 | 2-6,2-6 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/10/04 10:00 | 菲利普•克里斯蒂安•賈努 v 喬治∙馮∙馬斯索 | 3-6,6-7 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/10/03 10:35 | 菲利普•克里斯蒂安•賈努 v 伊格納奇奧•莫桑 | 6-4,7-5 |
| ITF M15塔巴卡 | 2019/10/02 08:30 | 菲利普•克里斯蒂安•賈努 v 米爾科•馬丁內斯 | 6-1,6-3 |
| 挑戰者 諾克斯維爾 | 2019/11/06 23:55 | 亞歷山大•科瓦切維奇 v 克拉恩∙布拉德利 | 3-6,7-6,6-4 |
| 挑戰賽 甯波 | 2019/10/19 07:15 | 內山康孝 v 克拉恩∙布拉德利 | 4-6,6-4,6-3 |
| 挑戰賽 甯波 | 2019/10/18 06:50 | 守屋宏紀 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-4,0-6,5-7 |
| 挑戰賽 甯波 | 2019/10/17 04:55 | 南姬宋 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-7,6-7 |
| 挑戰賽 甯波 | 2019/10/16 03:20 | 綿貫陽介 v 克拉恩∙布拉德利 | 7-6,2-6,3-6 |
| ATP 上海 | 2019/10/06 05:00 | 胡安•伊格納西奧•蘭德龍 v 克拉恩∙布拉德利 | 6-4,7-6 |
| ATP 上海 | 2019/10/05 04:00 | 克拉恩∙布拉德利 v 尼古拉斯•雅裏 | 7-6,3-6,7-5 |
| ATP 東京 | 2019/09/28 02:00 | 約翰∙米爾曼 v 克拉恩∙布拉德利 | 3-6,7-6,6-2 |