| ITF美國F32 | 2016/10/19 18:45 | 溫斯頓•林 v 瓜納特梅 N 德爾加多 | 0-6,2-6 |
| ITF美國F31 | 2016/10/13 15:00 | 溫斯頓•林 v 康納•史密斯 | 2-6,6-7 |
| ITF美國F31 | 2016/10/11 15:00 | 朱利安∙勒茲 v 溫斯頓•林 | 3-6,6-4,2-6 |
| ITF加拿大F9資格賽 | 2016/09/21 17:20 | 溫斯頓•林 v 羅伊•史密斯 | 3-6,4-6 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/15 15:55 | 溫斯頓•林 v 伊格 Koleganov | 6-4,6-2 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/14 16:05 | 溫斯頓•林 v 塞爾日•貝塞拉 | 5-7,6-1,6-0 |
| ITF加拿大F8 | 2016/09/13 16:05 | 溫斯頓•林 v 亨特•里斯 | 6-7,6-3,6-4 |
| ITF加拿大F7 | 2016/09/06 16:25 | 馬丁•貝蘭 v 溫斯頓•林 | 7-6,7-5 |
| ITF美國F25資格賽 | 2016/07/24 13:15 | 賈斯汀•羅伯茨 v 戴恩∙韋伯 | 4-6,6-1,3-6 |
| ITF加拿大F5 | 2016/07/07 20:20 | 賈斯汀•羅伯茨 v 布雷登•斯科魯爾 | 2-6,3-6 |
| ITF加拿大F5 | 2016/07/05 17:30 | Mesa Mei v 賈斯汀•羅伯茨 | 5-7,2-6 |
| ITF加拿大F5資格賽 | 2016/07/02 19:30 | 賈斯汀•羅伯茨 v 尼古拉斯•卡米薩 | 6-2,6-3 |
| ITF美國F20資格賽 | 2016/06/20 17:00 | 賈斯汀•羅伯茨 v Evan Zhu | 3-6,6-3,3-6 |
| ITF美國F20資格賽 | 2016/06/19 17:00 | 賈斯汀•羅伯茨 v 德魯 梵 Orderlain | 7-6,6-3 |
| ITF美國F19 | 2016/06/16 15:00 | 賈斯汀•羅伯茨 v 漢斯•哈希•貝爾杜戈 | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF美國F19資格賽 | 2016/06/13 15:00 | 賈斯汀•羅伯茨 v Ryoto Tachi | 6-1,6-2 |