Stadium: Court 5 輪: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/25 08:30 | 雅各布•保爾 v 克裏斯托弗 Negritu | 3-6,4-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/24 08:30 | 西里爾•范德密許 v 雅各布•保爾 | 6-3,5-7,6-7 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/23 14:45 | Milos Karol v 雅各布•保爾 | 6-2,2-6,1-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/21 08:00 | Paul Ender v 雅各布•保爾 | 1-6,0-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/17 08:30 | 安德烈亞•皮奇奧內 v 雅各布•保爾 | 6-3,6-7,7-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/16 08:30 | Jakub Filip v 雅各布•保爾 | 3-6,1-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/15 08:30 | Kalman Boyd v 雅各布•保爾 | 2-6,2-6 |
| 伊斯馬寧挑戰賽 | 2023/10/29 14:30 | 吉瑞•維斯利 v 雅各布•保爾 | 6-2,6-2 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/27 10:00 | 奧斯卡•格熱戈澤夫斯基 v 馬里亞諾·安德烈斯·比比洛尼 | 6-0,6-1 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/26 11:00 | 奧斯卡•格熱戈澤夫斯基 v Adam Majchrzak | 6-2,5-7,10-8 |
| ITF M25莫納斯提爾 | 2023/11/20 08:00 | Romeo Hadzimehmedovic v 奧斯卡•格熱戈澤夫斯基 | 5-7,6-3,10-7 |
| ITF M25莫納斯提爾 | 2023/11/19 08:30 | 維克多•庫茲涅佐夫 v 奧斯卡•格熱戈澤夫斯基 | 6-7,3-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/15 08:30 | 奧斯卡•格熱戈澤夫斯基 v 胡安•包蒂斯塔•奧特吉 | 4-6,2-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/11/13 10:30 | 奧斯卡•格熱戈澤夫斯基 v 薩巴•喬治•納諾巴什維利 | 3-6,6-2,10-1 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/22 08:30 | 奧斯卡•格熱戈澤夫斯基 v Gianluca Carlini | 4-6,4-6 |
| ITF M15多哈 | 2023/10/10 14:00 | Pablo Trochu v 奧斯卡•格熱戈澤夫斯基 | 6-3,6-4 |