Stadium: Court B 輪: 19 Ground: Hardcourt indoor
| 松山挑戰賽 | 2023/11/06 01:00 | 直樹中川 v 高橋雄介 | 6-3,6-2 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/05 04:10 | Yusuke Kusuhara v 高橋雄介 | 2-6,2-6 |
| 挑戰賽 - 悉尼 | 2023/10/31 02:20 | 戴恩•斯威尼 v 高橋雄介 | 4-6,6-3,7-6 |
| 挑戰賽 - 悉尼 | 2023/10/29 23:00 | 高橋雄介 v 南姬宋 | 3-6,1-6 |
| 挑戰賽 - 悉尼 | 2023/10/28 23:00 | 高橋雄介 v 尹邦碩 | 6-2,6-3 |
| 普雷福德挑戰賽 | 2023/10/24 02:55 | Thanasi 科基納基斯 v 高橋雄介 | 6-7,6-3,6-2 |
| 普雷福德挑戰賽 | 2023/10/22 23:30 | 高橋雄介 v 瑞安•塞格曼 | 6-3,6-2 |
| 普雷福德挑戰賽 | 2023/10/21 23:30 | 高橋雄介 v Shohei Chikami | 6-7,6-3,6-2 |
| 神戶挑戰賽 | 2023/11/12 06:00 | August Holmgren v Omni Kumar | 6-2,6-3 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/11 05:15 | 泰羅•丹尼爾 v August Holmgren | 7-6,6-2 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/11 01:00 | 杜耶•艾杜科維奇 v August Holmgren | 5-7,6-3,6-7 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/09 03:10 | 內山康孝 v August Holmgren | 6-7,6-7 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/08 01:00 | August Holmgren v 馬利克•波爾曼斯 | 6-0,6-4 |
| 松山挑戰賽 | 2023/11/06 01:00 | 葉戈爾∙格拉西莫夫 v August Holmgren | 4-6,6-7 |
| ITF M25哈靈根 | 2023/10/29 17:00 | Raphael Perot v August Holmgren | 3-6,7-6,1-6 |
| ITF M25哈靈根 | 2023/10/28 16:00 | Kyle Kang v August Holmgren | 5-7,4-6 |