| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/09 09:35 | 恩裏克•達拉•沃勒 v 哈裏•溫德爾肯 | 4-6,1-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/08 08:45 | 哈裏•溫德爾肯 v Alexander Orlov | 2-6,7-6,7-5 |
| ITF M25桑德蘭 | 2023/11/01 13:20 | 帕特里克•布拉迪 v 哈裏•溫德爾肯 | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25格拉斯哥 | 2023/10/26 11:35 | 哈米什•斯圖亞特 v 哈裏•溫德爾肯 | 7-5,6-4 |
| ITF M25格拉斯哥 | 2023/10/24 09:00 | Phoenix Weir v 哈裏•溫德爾肯 | 1-6,4-6 |
| ITF M25埃奇巴斯頓 | 2023/10/17 11:50 | Milos Karol v 哈裏•溫德爾肯 | 6-2,6-4 |
| 英國職業聯賽 | 2023/10/07 11:30 | 哈裏•溫德爾肯 v 奧斯卡 Weightman | 6-0,0-6,10-5 |
| 英國職業聯賽 | 2023/10/06 11:30 | 賈爾斯•赫西 v 哈裏•溫德爾肯 | 6-1,6-1 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/08 07:00 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 馬蒂亞斯·利瑪竇 | 6-2,6-1 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/07 07:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 西蒙•弗羅因德 | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/06 07:00 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 | 6-1,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/03 10:20 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 恩裏克•達拉•沃勒 | 2-6,1-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/02 08:00 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 馬龍•範坎 | 6-3,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/01 12:00 | 斯特法諾斯•薩克拉爾迪斯 v 蓋伊•德恩•海耶爾 | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/31 07:00 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 約書亞•查爾頓 | 6-4,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/30 09:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v Gabriel Matuszewski | 6-1,6-4 |