| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/06 07:00 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 伊万格洛斯·基普里奧蒂斯 | 6-1,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/03 10:20 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 恩裏克•達拉•沃勒 | 2-6,1-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/02 08:00 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 馬龍•範坎 | 6-3,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/01 12:00 | 斯特法諾斯•薩克拉爾迪斯 v 蓋伊•德恩•海耶爾 | 7-5,3-6,6-7 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/31 07:00 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 約書亞•查爾頓 | 6-4,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/30 09:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v Gabriel Matuszewski | 6-1,6-4 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/25 08:55 | 馬里奧G費爾南德斯 v 蓋伊•德恩•海耶爾 | 6-1,6-3 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/24 06:30 | 蓋伊•德恩•海耶爾 v 約書亞•查爾頓 | 7-6,7-5 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/06 07:00 | Graham Maassen v 西蒙•弗羅因德 | 4-6,2-6 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/11/05 07:00 | 西蒙•弗羅因德 v 菲利波•羅馬諾 | 6-2,6-1 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/17 10:30 | 迭戈•弗洛雷斯 v 西蒙•弗羅因德 | 6-1,6-4 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/16 08:30 | 西蒙•弗羅因德 v 托馬斯•瓦茲 | 6-3,6-2 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/15 09:00 | Jasin Jakupi v 西蒙•弗羅因德 | 2-6,1-6 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/12 09:00 | 亞歷山大•布雷寧 v 西蒙•弗羅因德 | 6-4,6-4 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/11 08:30 | 西蒙•弗羅因德 v 迪奧戈•馬克斯 | 6-3,7-6 |
| ITF M25塔維拉 | 2023/10/10 08:30 | 亞歷克西斯 Boureau v 西蒙•弗羅因德 | 3-6,1-6 |