Stadium: Hard 21 輪: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25桑德蘭 | 2023/11/01 13:20 | 帕特里克•布拉迪 v 哈裏•溫德爾肯 | 6-7,6-3,6-2 |
| ITF M25格拉斯哥 | 2023/10/26 11:35 | 哈米什•斯圖亞特 v 哈裏•溫德爾肯 | 7-5,6-4 |
| ITF M25格拉斯哥 | 2023/10/24 09:00 | Phoenix Weir v 哈裏•溫德爾肯 | 1-6,4-6 |
| ITF M25埃奇巴斯頓 | 2023/10/17 11:50 | Milos Karol v 哈裏•溫德爾肯 | 6-2,6-4 |
| 英國職業聯賽 | 2023/10/07 11:30 | 哈裏•溫德爾肯 v 奧斯卡 Weightman | 6-0,0-6,10-5 |
| 英國職業聯賽 | 2023/10/06 11:30 | 賈爾斯•赫西 v 哈裏•溫德爾肯 | 6-1,6-1 |
| 英國職業聯賽 | 2023/10/05 13:00 | 哈裏•溫德爾肯 v 哈米什•斯圖亞特 | 7-6,5-7,10-4 |
| 英國職業聯賽 | 2023/10/04 10:00 | 哈裏•溫德爾肯 v 大衛•奎爾 | 3-6,6-1,11-9 |
| ITF W25伊拉克利翁 | 2023/10/30 07:00 | Ronetto Van Tilburg v Alexander Orlov | 6-0,6-0 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/25 10:25 | Alexander Orlov v 斯特法諾斯•薩克拉爾迪斯 | 3-6,4-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/24 06:30 | 喬納斯 Trinker v Alexander Orlov | 6-3,6-1 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/23 07:30 | Stefan Cizelj-Zivkovic v Alexander Orlov | 2-6,6-2,11-13 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/17 06:30 | Alexander Orlov v 馬切伊•馬圖斯奇克 | 6-2,3-6,10-5 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2023/10/16 06:30 | Alexander Orlov v 達裏奧•胡貝爾 | 5-7,7-6,14-12 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/10/02 08:00 | Alexander Orlov v 雷納·赫馬斯 | 3-6,6-1,8-10 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/10/01 08:00 | Alexander Orlov v Rodrigo Mora Clement | 7-5,6-4 |