| 捷克公開賽資格賽 女子 | 2023/10/19 09:45 | 艾拉•尼芙 v 奧利維亞·卡德喬娃 | L | 2-0 |
| 克羅地亞國際賽資格賽 女子 | 2023/09/28 11:40 | 麗娜•沙德格 v 奧利維亞·卡德喬娃 | L | 2-0 |
| 斯洛文尼亞未來系列賽資格賽 女子 | 2023/09/07 12:20 | Spela Alic v 奧利維亞·卡德喬娃 | L | 2-1 |
| 奧地利公開賽資格賽 女子 | 2023/05/25 13:50 | 什利揚希•瓦利謝蒂 v 奧利維亞·卡德喬娃 | L | 2-0 |
| 荷蘭國際賽資格賽 女子 | 2023/04/13 15:20 | Cecilia Wang v 奧利維亞·卡德喬娃 | L | 2-0 |
| 荷蘭國際賽資格賽 女子 | 2023/04/13 13:30 | 奧利維亞·卡德喬娃 v Ilse Stoffelen | W | 2-0 |
| 波蘭公開賽資格賽 女子 | 2023/03/22 13:05 | 赫利•內曼 v 奧利維亞·卡德喬娃 | L | 2-0 |
| 匈牙利國際賽資格賽 女子 | 2022/11/02 16:45 | 卡特琳•紐多爾 v 奧利維亞·卡德喬娃 | L | 2-0 |
| 荷蘭公開賽 女子 | 2023/10/12 13:55 | Lauren Middleton v Leonice Huet | L | 0-2 |
| 荷蘭公開賽資格賽 女子 | 2023/10/11 14:40 | 麗貝卡·范登伯格 v Lauren Middleton | W | 0-2 |
| 荷蘭公開賽資格賽 女子 | 2023/10/11 13:45 | Lauren Middleton v Stefanie Nijsse | W | 2-0 |
| 蘇格蘭公開賽 女子 | 2023/10/06 12:40 | Saffron Morris v Lauren Middleton | L | 2-1 |
| 比利時國際賽 女單 | 2023/09/14 16:50 | Wei Xu v Lauren Middleton | L | 2-1 |
| 比利時國際賽 女單 | 2023/09/14 09:55 | Sofie Karmann v Lauren Middleton | W | 0-2 |
| 比利時國際賽資格賽 女子 | 2023/09/13 14:35 | Marie Cesari v Lauren Middleton | W | 0-2 |
| 比利時國際賽資格賽 女子 | 2023/09/13 08:55 | Lauren Middleton v Amber Boonen | W | 2-0 |