Stadium: Court 1 輪: 27 Ground: Clay
| ITF M25薩拉戈薩 | 2023/10/05 14:30 | 阿爾瓦羅•洛佩茲•聖•馬丁 v Iliyan Radulov | 6-7,6-2,4-6 |
| ITF M25薩拉戈薩 | 2023/10/03 10:30 | 奧斯卡•何塞•古蒂雷茲 v Iliyan Radulov | 1-6,6-7 |
| ITF M25薩瓦德爾 | 2023/09/28 13:05 | 菲利克斯•吉爾 v Iliyan Radulov | 6-3,6-2 |
| ITF M25薩瓦德爾 | 2023/09/26 15:30 | 阿爾伯特•佩德里科•克拉夫佐夫 v Iliyan Radulov | 3-6,1-6 |
| 帕爾瑪挑戰賽 | 2023/06/18 08:00 | 巴丹•博布羅夫 v Iliyan Radulov | 4-6,6-2,6-4 |
| ITF M15 Kursumlijska Banja | 2023/06/13 15:55 | Iliyan Radulov v 加布列爾•多內夫 | 2-6,4-6 |
| ITF M15帕扎爾吉克 | 2023/05/24 08:45 | Iliyan Radulov v 里卡尔多•巴尔泽拉尼 | 4-6,1-6 |
| ITF M15帕扎爾吉克 | 2023/05/21 12:30 | Iliyan Radulov v 西莫內•隆卡利 | 6-4,6-1 |
| ITF M25薩拉戈薩 | 2023/10/05 09:00 | Deney Wassermann v 阿萊克斯 M 普霍拉斯 | 6-3,6-4 |
| ITF M25薩拉戈薩 | 2023/10/04 10:30 | 恩里克•G•桑切斯 v Deney Wassermann | 2-6,3-6 |
| ITF M15布施豪森 | 2023/09/14 12:05 | Deney Wassermann v 蒂耶摩·德·巴克 | 3-6,2-6 |
| ITF M15布施豪森 | 2023/09/12 09:45 | 亞歷克•貝克利 v Deney Wassermann | 2-6,4-6 |
| ITF M15哈倫 | 2023/09/06 12:55 | Deney Wassermann v 布萊恩•波茲莫伊 | 6-3,6-7,5-7 |
| ITF M25奧爾登扎爾 | 2023/08/31 07:55 | Deney Wassermann v 馬克斯•侯克斯 | 7-6,4-6,3-6 |
| 阿默斯福特挑戰賽 | 2023/07/16 10:30 | 喬裏斯•德•羅雷 v Deney Wassermann | 7-6,6-4 |
| ITF M25海牙 | 2023/07/07 12:35 | Sander Jong v Deney Wassermann | 3-6,6-7 |