Stadium: Centrale 輪: 14 Ground: Clay
| ITF M25萊薩 | 2022/08/26 18:45 | 盧卡•卡斯塔尼奧拉 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 1-6,6-0,5-7 |
| 挑戰者 科莫 | 2023/08/28 12:00 | 盧卡•卡斯塔尼奧拉 v 卡爾文•赫默裏 | 0-6,4-6 |
| ITF M25萊薩 | 2023/08/24 14:30 | 蒂姆•漢德爾 v 盧卡•卡斯塔尼奧拉 | 2-6,6-3,6-4 |
| ITF M25萊薩 | 2023/08/22 18:45 | 盧卡•卡斯塔尼奧拉 v Rocco Piatti | 6-3,7-5 |
| ITF M15佩斯卡拉 | 2023/08/12 08:55 | 盧西亞諾•卡拉羅 v 盧卡•卡斯塔尼奧拉 | 2-6,6-3,1-6 |
| ITF M15佩斯卡拉 | 2023/08/11 09:30 | 盧卡•卡斯塔尼奧拉 v 朱利奧·佩雷戈 | 6-4,6-4 |
| ITF M15佩斯卡拉 | 2023/08/10 10:00 | 盧卡•卡斯塔尼奧拉 v 卡羅•卡尼亞托 | 6-3,6-1 |
| ITF M15佩斯卡拉 | 2023/08/09 09:00 | 盧卡•卡斯塔尼奧拉 v 安德里亞•巴卡洛尼 | 6-1,6-4 |
| ITF M15佩斯卡拉 | 2023/08/08 08:00 | 盧卡•卡斯塔尼奧拉 v 丹尼爾•巴格諾里尼 | 2-6,6-3,6-2 |
| ITF M15弗利 | 2023/08/30 09:55 | 路易吉•索倫蒂諾 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 6-3,6-2 |
| ITF M15弗利 | 2023/08/28 14:20 | 亞歷山大•賓達 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 1-6,4-6 |
| 布拉格挑戰賽 | 2023/08/20 11:10 | 尼基 Kaliyanda 普納恰 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 7-5,6-3 |
| 托迪挑戰賽 | 2023/08/13 10:55 | 米利安∙澤基斯 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 7-5,7-5 |
| 聖馬力諾挑戰賽 | 2023/07/30 12:05 | 加布里埃爾•皮拉伊諾 v 恩裏克•達拉•沃勒 | 5-7,1-6 |
| ITF M15佩魯賈 | 2023/07/28 15:00 | 曼努埃爾•瑪紮 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 6-3,6-4 |
| ITF M15佩魯賈 | 2023/07/27 13:00 | 尼科洛•卡西尼 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 2-6,2-6 |
| ITF M15佩魯賈 | 2023/07/26 17:00 | 盧西亞諾•卡拉羅 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 2-6,2-6 |