Stadium: Court 2 輪: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25羅漢普頓 | 2023/08/07 12:00 | 埃米爾•哈德 v Michael Shaw | 3-6,6-3,4-10 |
| ITF M25羅漢普頓 | 2023/08/06 10:25 | Zach Stephens v Michael Shaw | 4-6,7-6,11-13 |
| ITF M25羅漢普頓 | 2023/08/01 12:25 | Michael Shaw v 帕特里克•布拉迪 | 3-6,5-7 |
| ITF M25羅漢普頓 | 2023/07/31 12:05 | Corey Gaal v Michael Shaw | 4-6,2-6 |
| ITF M25羅漢普頓 | 2023/07/30 09:00 | Freddy Blaydes v Michael Shaw | 3-6,4-6 |
| ITF M25羅漢普頓 | 2023/07/16 10:00 | 瑞安•詹姆斯•斯托裏 v Michael Shaw | 7-6,7-6 |
| ITF M25諾丁漢 | 2023/07/10 10:00 | 馬西莫•朱塔 v Michael Shaw | 7-5,6-3 |
| ITF M25諾丁漢 | 2023/07/09 10:00 | Thijmen Loof v Michael Shaw | 5-7,2-6 |
| ITF M25羅漢普頓 | 2023/08/08 12:05 | 瑞安•詹姆斯•斯托裏 v 哈裏•溫德爾肯 | 2-6,7-6,4-6 |
| 溫布頓 | 2023/06/26 10:00 | 馬特奧•吉甘特 v 哈裏•溫德爾肯 | 6-3,7-6 |
| 伊爾克利挑戰賽 | 2023/06/20 10:30 | 島袋將 v 哈裏•溫德爾肯 | 6-2,6-7,6-2 |
| 諾丁漢挑戰賽 | 2023/06/11 15:40 | 哈裏•溫德爾肯 v 亞歷克斯•米歇爾森 | 6-4,3-6,5-7 |
| 索比頓挑戰賽 | 2023/06/06 10:00 | 布雲朝克特 v 哈裏•溫德爾肯 | 7-6,7-5 |
| 索比頓挑戰賽 | 2023/06/05 10:00 | 皮埃爾•休斯•赫比特 v 哈裏•溫德爾肯 | 4-6,6-7 |
| 索比頓挑戰賽 | 2023/06/04 12:25 | 哈裏•溫德爾肯 v 塗利 | 7-6,6-3 |
| ITF M15卡爾馬 | 2023/05/16 12:45 | 哈裏•溫德爾肯 v 馬克斯•達赫林 | 6-4,3-6,6-7 |