Stadium: Court 3 輪: 25 Ground: Clay
| 的里雅斯特挑戰賽 | 2023/07/17 10:00 | 克雷孟特•塔比爾 v Leonardo Rossi | 7-5,6-4 |
| 的里雅斯特挑戰賽 | 2023/07/16 11:00 | Leonardo Rossi v 穆罕默德•薩弗瓦特 | 6-4,6-2 |
| ITF M25帕多瓦 | 2023/07/12 11:00 | Leonardo Rossi v 恩裏克•達拉•沃勒 | 5-7,2-6 |
| ITF M25帕多瓦 | 2023/07/10 12:00 | Leonardo Rossi v 吉安•馬科•塞拉 | 4-6,6-1,10-7 |
| ITF M25帕多瓦 | 2023/07/09 10:55 | Leonardo Rossi v Ryusuke Horiuchi | 6-2,6-2 |
| ITF M15貝加莫 | 2023/06/29 11:30 | 費德里戈•揚納科內 v Leonardo Rossi | 6-4,7-6 |
| ITF M15貝加莫 | 2023/06/28 07:30 | Leonardo Rossi v 盧西亞諾•卡拉羅 | 7-5,6-2 |
| ITF M15 Store | 2023/06/21 11:40 | 盧卡•維登曼 v Leonardo Rossi | 7-6,6-4 |
| ITF M15瓦埃勒 | 2023/07/25 07:00 | 傑克•卡爾森•溫斯特蘭德 v Gabriel Matuszewski | 6-2,6-4 |
| ITF M15卡門 | 2023/06/26 10:00 | 傑克•卡爾森•溫斯特蘭德 v Ruben Hartig | 0-6,1-6 |
| ITF M25里斯科夫/奧胡斯 | 2023/06/14 08:30 | 馬克斯•侯克斯 v 傑克•卡爾森•溫斯特蘭德 | 7-5,6-2 |
| ITF M15瓦薩 | 2023/06/08 12:25 | 傑克•卡爾森•溫斯特蘭德 v Nicolas Kobelt | 2-6,6-4,3-6 |
| ITF M15瓦薩 | 2023/06/07 10:30 | 傑克•卡爾森•溫斯特蘭德 v Vesa Ahti | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF M15卡爾馬 | 2023/05/17 09:40 | 卡爾 Friberg v 傑克•卡爾森•溫斯特蘭德 | 6-3,6-0 |
| ITF M25韋納莫 | 2023/05/10 12:10 | 傑克•卡爾森•溫斯特蘭德 v 傑•克拉克 | 2-6,2-6 |
| ITF M25韋納莫 | 2023/05/09 08:15 | 傑克•卡爾森•溫斯特蘭德 v Rafael Ymer | 6-2,7-5 |