| ITF M15佩魯賈 | 2023/07/26 14:20 | Giannicola Misasi v 尼科洛•卡西尼 | 3-6,3-6 |
| ITF M15古比奧 | 2023/07/19 09:00 | 尼古拉斯•布魯納 v 尼科洛•卡西尼 | 4-6,6-3,1-6 |
| ITF M15貝加莫 | 2023/06/28 11:10 | 盧卡•卡斯塔尼奧拉 v 尼科洛•卡西尼 | 2-6,4-6 |
| ITF M15基耶蒂 | 2023/06/14 08:50 | 尼科洛•卡西尼 v 馬塞洛•塞拉菲尼 | 3-6,2-6 |
| ITF M15弗拉斯卡蒂 | 2023/06/07 08:55 | 尼科洛•卡西尼 v 安德雷•切佩列夫 | 6-4,1-6,4-6 |
| ITF M25羅馬 | 2023/05/28 08:00 | 尼科洛•卡西尼 v 斯特凡诺•巴尔多尼 | 7-5,4-6,8-10 |
| ITF M15多博伊 | 2023/05/12 08:45 | 尼科洛•卡西尼 v Viacheslav Bielinskyi | 3-6,1-6 |
| ITF M15多博伊 | 2023/05/10 11:15 | 尼科洛•卡西尼 v 丹尼爾•巴格諾里尼 | 3-6,6-3,6-0 |
| ITF M15佩魯賈 | 2023/07/26 17:00 | 盧西亞諾•卡拉羅 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 2-6,2-6 |
| 的里雅斯特挑戰賽 | 2023/07/18 09:00 | 茲德涅克•科拉爾 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 7-6,2-6,6-3 |
| 聖貝內代托挑戰賽 | 2023/07/11 17:45 | 加布里埃爾•皮拉伊諾 v 理查德•布蘭克斯 | 6-7,4-6 |
| 聖貝內代托挑戰賽 | 2023/07/10 11:35 | 德米特裏 Popko v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 6-3,6-2 |
| 聖貝內代托挑戰賽 | 2023/07/09 12:30 | 加布里埃爾•皮拉伊諾 v Lorenzo Rottoli | 6-1,6-3 |
| 米蘭挑戰賽 | 2023/07/02 08:00 | 加布里埃爾•皮拉伊諾 v 阿萊克斯 M 普霍拉斯 | 2-6,4-6 |
| 莫德納挑戰賽 | 2023/06/25 13:45 | 馬蒂亞斯•伯烏爾古恩 v 加布里埃爾•皮拉伊諾 | 6-3,6-2 |
| ITF M25卡托利卡 | 2023/06/21 12:50 | 加布里埃爾•皮拉伊諾 v 恩裏克•達拉•沃勒 | 3-6,0-6 |