Stadium: Court 1 輪: 26 Ground: Clay
| ITF M15索菲亞 | 2023/07/04 07:00 | Simeon Terziev v 喬治·拉扎羅夫 | 6-3,1-6,6-3 |
| ITF M15帕扎爾吉克 | 2023/05/15 10:00 | Simeon Terziev v Dmitrii Vasilev | 6-1,3-6,8-10 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2022/12/26 12:30 | Simeon Terziev v Mikail Alimli | 4-6,4-6 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2022/12/19 11:00 | Simeon Terziev v Ammar Elamin | 4-6,7-6,9-11 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2022/12/18 10:00 | Simeon Terziev v Eskander Guryev | 6-2,6-2 |
| ITF M15索佐波爾 | 2022/10/22 08:40 | 馬克斯•卡斯尼考斯基 v Simeon Terziev | 6-4,6-0 |
| ITF M15索佐波爾 | 2022/10/21 07:00 | Simeon Terziev v 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 | 1-6,6-3,6-4 |
| ITF M15索佐波爾 | 2022/10/20 09:40 | 阿德米爾•卡倫德爾 v Simeon Terziev | 4-6,4-6 |
| ITF M15索菲亞 | 2023/07/04 08:25 | 喬納森•馬裏漢 v 維克多·利洛夫 | 6-2,6-1 |
| ITF M25里斯科夫/奧胡斯 | 2023/06/15 10:00 | 埃爾吉•基爾金 v 喬納森•馬裏漢 | 4-6,7-6,6-0 |
| ITF M25里斯科夫/奧胡斯 | 2023/06/13 13:20 | 本內迪克特•亨甯 v 喬納森•馬裏漢 | 1-6,1-6 |
| ITF M15瓦薩 | 2023/06/10 08:40 | 喬納森•馬裏漢 v 帕特裏克•考科瓦爾塔 | 3-6,5-7 |
| ITF M15瓦薩 | 2023/06/09 09:00 | Iiro Vasa v 喬納森•馬裏漢 | 1-6,6-7 |
| ITF M15瓦薩 | 2023/06/08 09:40 | 阿德里安•奧芝巴哈 v 喬納森•馬裏漢 | 6-2,3-6,3-6 |
| ITF M15卡爾馬 | 2023/05/19 08:15 | 亞歷山大•布羅克斯 v 喬納森•馬裏漢 | 7-5,3-6,6-1 |
| ITF M15卡爾馬 | 2023/05/17 08:00 | 盧卡•卡斯泰爾諾沃 v 喬納森•馬裏漢 | 2-6,3-6 |