Stadium: Court 7 輪: 45 Ground: Hardcourt indoor
| 挑戰者 高雄資格賽 | 2016/09/17 03:10 | 內山康孝 v 賈裏德•卓別林 | 6-3,7-6 |
| 上海挑戰賽資格賽 | 2016/09/04 03:20 | 賈裏德•卓別林 v 塞爾吉∙貝圖夫 | 5-7,4-6 |
| 溫尼泊挑戰賽資格賽 | 2016/07/09 17:00 | 約書亞•佩克 v 賈裏德•卓別林 | 3-6,6-1,6-3 |
| ITF加拿大F4 | 2016/06/29 20:00 | 賈裏德•卓別林 v 約書亞•佩克 | 6-7,6-7 |
| ITF加拿大F3 | 2016/06/22 17:00 | 賈裏德•卓別林 v 亨利 Choi | 6-7,6-7 |
| ITF以色列F10 | 2016/06/10 07:00 | 賈裏德•卓別林 v 尼克•查佩爾 | 7-5,3-6,2-6 |
| ITF以色列F10 | 2016/06/09 07:00 | 山姆•巴裏 v 賈裏德•卓別林 | 2-6,7-5,3-6 |
| ITF以色列F10 | 2016/06/08 06:30 | Orel Ovil v 賈裏德•卓別林 | 1-6,2-6 |