| 美國USL League Two | 2022/06/30 00:00 | Chicago Dutch Lions v 芝加哥城SC | L | 3-5 |
| 美國USL League Two | 2022/06/09 00:00 | 芝加哥城SC v Chicago Dutch Lions | L | 3-2 |
| 美國USL League Two | 2023/06/11 00:00 | Chicago Dutch Lions v 皮奧里亞城 | W | 2-1 |
| 美國USL League Two | 2023/06/04 19:00 | FC威奇托 v Chicago Dutch Lions | L | 4-1 |
| 美國USL League Two | 2023/05/31 22:00 | 聖查尔斯 v Chicago Dutch Lions | L | 2-0 |
| 美國USL League Two | 2023/05/27 00:00 | Chicago Dutch Lions v Des Moines Menace | L | 0-5 |
| 美國USL League Two | 2023/05/24 00:00 | 斯普林菲爾德ASC v Chicago Dutch Lions | L | 1-0 |
| 美國USL League Two | 2022/07/10 21:30 | Kaw Valley FC v Chicago Dutch Lions | L | 3-0 |
| 美國USL League Two | 2022/07/06 20:00 | Chicago Dutch Lions v 斯普林菲爾德ASC | W | 3-1 |
| 美國USL League Two | 2022/06/30 00:00 | Chicago Dutch Lions v 芝加哥城SC | L | 3-5 |
| 美國USL League Two | 2023/06/10 23:00 | 芝加哥城SC v 聖查尔斯 | W | 5-1 |
| 美國USL League Two | 2023/06/04 00:30 | 皮奧里亞城 v 芝加哥城SC | W | 0-2 |
| 美國USL League Two | 2023/05/29 00:00 | 芝加哥城SC v Des Moines Menace | W | 3-1 |
| 美國USL League Two | 2023/05/20 00:30 | 芝加哥城SC v 斯普林菲爾德ASC | W | 4-2 |
| 美國USL League Two | 2022/07/16 23:00 | 斯普林菲爾德ASC v 芝加哥城SC | W | 1-4 |
| 美國USL League Two | 2022/07/14 00:00 | 芝加哥城SC v 聖路易斯雄獅 | D | 3-3 |
| 美國USL League Two | 2022/07/07 00:00 | 芝加哥城SC v FC芝加哥联 | L | 2-4 |
| 美國USL League Two | 2022/07/03 23:00 | 芝加哥城SC v 斯普林菲爾德ASC | W | 4-2 |