Stadium: Centre Court
| 比利•簡•金盃 | 2021/11/02 20:00 | 卡羅琳•多勒希德/可可∙範德維格 v 維多利亞•庫茲莫娃/特蕾莎•米哈利科娃 | 2-6,7-6,10-12 |
| WTA芝加哥 女雙 | 2021/10/03 19:40 | 克韋塔•佩什克/安德裏亞·佩特科維奇 v 卡羅琳•多勒希德/可可∙範德維格 | 6-3,6-1 |
| WTA芝加哥 女雙 | 2021/10/02 16:00 | 卡羅琳•多勒希德/可可∙範德維格 v 達莉亞∙尤拉克/安德烈亞•卡勒柏奇 | 6-3,6-4 |
| WTA芝加哥 女雙 | 2021/10/01 18:40 | 卡羅琳•多勒希德/可可∙範德維格 v 維洛妮卡•庫德梅托娃/貝安尼 馬蒂克 | 6-2,6-3 |
| WTA芝加哥 女雙 | 2021/09/30 19:15 | 瑪利亞•布茲科娃/哈迪卡 v 卡羅琳•多勒希德/可可∙範德維格 | 3-6,2-6 |
| WTA芝加哥 女雙 | 2021/09/29 19:25 | 卡羅琳•多勒希德/可可∙範德維格 v S 米爾紮/張帥 | 6-1,5-7,10-6 |