| 聖地亞哥挑戰賽 | 2021/10/03 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 丹尼爾 安東尼奧 努涅斯 | 7-5,6-2 |
| ITF M25謝爾 | 2021/09/05 08:50 | 土方凜輝 v 奧利弗•克勞福德 | 7-6,6-1 |
| ITF M25謝爾 | 2021/09/04 10:20 | 帕特里克 Kypson v 奧利弗•克勞福德 | 3-6,4-6 |
| ITF M25謝爾 | 2021/09/03 10:00 | 瓦倫丁•瓦切羅 v 奧利弗•克勞福德 | 3-6,6-7 |
| ITF M25謝爾 | 2021/09/02 12:45 | 米爾科•馬丁內斯 v 奧利弗•克勞福德 | 1-6,2-6 |
| ITF M25謝爾 | 2021/09/01 13:40 | Louroi 馬丁內斯 v 奧利弗•克勞福德 | 3-6,4-6 |
| ITF M25特里爾 | 2021/08/25 15:00 | 亨利•斯誇爾 v 奧利弗•克勞福德 | 3-6,6-1,6-2 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/20 10:00 | 埃爾吉•基爾金 v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,3-6,6-2 |
| 聖地亞哥挑戰賽 | 2021/10/03 19:55 | 喬納森•馬裏漢 v 伊萬∙金 | 6-3,3-6,6-0 |
| 穆爾西亞挑戰賽 | 2021/09/27 09:00 | 埃米利奧•納瓦 v 喬納森•馬裏漢 | 6-4,7-5 |
| 穆爾西亞挑戰賽 | 2021/09/26 10:40 | Manish Sureshkumar v 喬納森•馬裏漢 | 6-7,4-6 |
| ITF M25延雪平 | 2021/09/22 12:10 | 喬納森•馬裏漢 v 維克多•杜拉索維奇 | 4-6,2-6 |
| ITF M25延雪平 | 2021/09/21 09:10 | 喬納森•馬裏漢 v 西蒙•弗羅因德 | 7-5,4-6,7-5 |
| 挑戰賽 巴尼亞盧卡 | 2021/09/08 15:30 | 安佐吉∙馬丁 v 喬納森•馬裏漢 | 6-3,7-5 |
| 挑戰賽 巴尼亞盧卡 | 2021/09/07 09:55 | 喬納森•馬裏漢 v 多米尼克 斯蒂芬 史翠克 | 6-2,6-3 |
| 挑戰賽 巴尼亞盧卡 | 2021/09/06 09:00 | 埃爾馬•埃尤波維奇 v 喬納森•馬裏漢 | 6-2,2-6,2-6 |