| ITF M25約翰內斯堡 | 2021/09/14 08:00 | 康斯坦丁•克拉夫契克 v 阿拉斯泰爾•格雷 | 4-6,3-6 |
| ITF M25辛特拉 | 2021/09/08 09:00 | 保羅•朱布 v 阿拉斯泰爾•格雷 | 6-4,6-4 |
| ITF M25辛特拉 | 2021/09/07 10:45 | 阿拉斯泰爾•格雷 v 亨裏克•海澤•科斯伽德 | 6-1,6-4 |
| ITF M25辛特拉 | 2021/09/06 12:00 | 阿拉斯泰爾•格雷 v Mirko Lagasio | 6-0,6-2 |
| ITF M25巴涅爾德比戈爾 | 2021/09/02 12:00 | 阿拉斯泰爾•格雷 v 亞瑟•菲爾斯 | 3-6,6-4,4-6 |
| ITF M25巴涅爾德比戈爾 | 2021/09/01 13:45 | 哈羅德•馬約特 v 阿拉斯泰爾•格雷 | 2-6,7-5,4-6 |
| ATP伊斯特本 | 2021/06/22 12:30 | 阿拉斯泰爾•格雷 v 伊利亞•伊瓦什卡 | 2-6,6-7 |
| ATP伊斯特本 | 2021/06/20 11:10 | 阿拉斯泰爾•格雷 v 詹姆斯•杜克沃斯 | 3-6,6-7 |
| ITF M25約翰內斯堡 | 2021/09/15 12:00 | Ethan D Sibanda v 瓦西利奧斯•卡裏皮 | 4-6,6-4,0-6 |
| ITF M25約翰內斯堡 | 2021/09/13 13:30 | 奧梅爾•以賽亞 v 瓦西利奧斯•卡裏皮 | 1-6,6-7 |
| ITF M25約翰內斯堡 | 2021/09/13 08:30 | James Edley v 瓦西利奧斯•卡裏皮 | 6-4,6-7,4-10 |
| ITF M25約翰內斯堡 | 2021/09/12 10:40 | Lwazi Ngwenya v 瓦西利奧斯•卡裏皮 | 4-6,4-6 |
| ITF M25韋茨拉爾 | 2021/08/02 10:00 | 瓦西利奧斯•卡裏皮 v 洛倫索•華金•羅德里格斯 | 0-6,1-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2021/06/06 09:00 | 瓦西利奧斯•卡裏皮 v Matteo De Vincentis | 2-6,2-6 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2021/05/30 09:00 | 瑞沙巴•阿加瓦爾 v 瓦西利奧斯•卡裏皮 | 6-1,6-4 |
| ITF M15伊拉克利翁 | 2021/05/23 10:00 | 詹馬科•法拉利 v 瓦西利奧斯•卡裏皮 | 6-3,6-0 |