| ITF哥倫比亞F4 | 2016/10/04 21:05 | 胡安∙塞巴斯蒂安∙高梅茲 v 奧斯卡•何塞•古蒂雷茲 | 3-6,6-4,2-6 |
| 桑托斯挑戰賽 | 2016/09/19 16:00 | M.岡薩雷斯 v 奧斯卡•何塞•古蒂雷茲 | 6-1,6-3 |
| 挑戰賽 桑托斯資格賽 | 2016/09/18 14:00 | 奧斯卡•何塞•古蒂雷茲 v 路易斯•愛德華多•桑托斯 | 6-1,6-2 |
| 挑戰者 古裏提巴 | 2016/08/31 16:50 | 奧斯卡•何塞•古蒂雷茲 v 安德烈•格肯 | 2-6,0-6 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 18:05 | 奧斯卡•何塞•古蒂雷茲 v 蒂亞戈∙洛佩茲 | 4-6,6-3,5-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 15:35 | 奧斯卡•何塞•古蒂雷茲 v 蒂亞戈∙洛佩茲 | 4-6,6-3,6-4 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 15:45 | 奧斯卡•何塞•古蒂雷茲 v 路易斯∙布裏托 | 6-2,6-4 |
| ITF巴西F4 | 2016/07/21 16:20 | 萊昂納多 Civita-Telles v 奧斯卡•何塞•古蒂雷茲 | 1-6,6-1,6-4 |
| ITF哥倫比亞F4 | 2016/10/04 17:00 | 丹尼爾•莫拉 v 尼古拉斯∙桑托斯 | 4-6,4-6 |
| 麥德林挑戰賽 | 2016/09/28 21:00 | 聖地亞哥•基拿度 v 尼古拉斯∙桑托斯 | 6-3,6-3 |
| 麥德林挑戰賽 | 2016/09/27 17:25 | 尼古拉斯∙桑托斯 v Sergio Luis H Ramirez | 4-6,6-2,6-1 |
| ITF W25莫斯克拉 | 2016/09/25 18:15 | 布魯諾 Santanna v 尼古拉斯∙桑托斯 | 4-6,6-1,5-7 |
| ITF W25莫斯克拉 | 2016/09/24 20:10 | 尼古拉斯∙桑托斯 v 胡安•巴勃羅•瓦里亞斯 | 7-6,6-3 |
| 麥德林挑戰賽 | 2016/09/24 16:20 | 尼古拉斯∙桑托斯 v 迭戈•希拉尔 | 6-2,6-2 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/28 18:15 | 詹尼·米納 v 尼古拉斯∙桑托斯 | 6-0,6-2 |
| Challenger Curitiba Qual | 2016/08/27 18:30 | 拉斐爾•馬托斯 v 尼古拉斯∙桑托斯 | 6-4,3-6,2-6 |