| ITF M25於伯林根 | 2021/08/22 12:00 | 埃爾吉•基爾金 v 亨利•斯誇爾 | 6-3,4-6,6-4 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/20 14:45 | 路易斯•維塞爾斯 v 亨利•斯誇爾 | 4-6,6-2,4-6 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/19 08:00 | 亨利•斯誇爾 v 奧裏奧爾•羅卡•巴塔拉 | 6-7,6-4,6-3 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/18 08:00 | 亨利•斯誇爾 v Max Wiskandt | 6-4,6-3 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/17 08:00 | 亨利•斯誇爾 v Nick Dufner | 6-1,6-0 |
| ITF M25韋茨拉爾 | 2021/08/06 10:55 | 大衛•皮希勒 v 亨利•斯誇爾 | 4-6,6-4,6-4 |
| ITF M25韋茨拉爾 | 2021/08/05 09:00 | 蒂姆•漢德爾 v 亨利•斯誇爾 | 6-3,3-6,6-7 |
| ITF M25韋茨拉爾 | 2021/08/03 16:10 | 亨利•斯誇爾 v 本傑明•哈桑 | 6-2,6-3 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/20 10:00 | 埃爾吉•基爾金 v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,3-6,6-2 |
| ITF M25於伯林根 | 2021/08/19 11:45 | 亞歷山大 Bulitski v 奧利弗•克勞福德 | 1-6,1-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2021/07/26 18:00 | 達裏安∙金 v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,6-1 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2021/07/25 15:00 | 奧利弗•克勞福德 v 亞歷山大•科瓦切維奇 | 7-6,7-5 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2021/07/18 15:00 | 奧利弗•克勞福德 v 特倫特•布萊德 | 6-7,2-6 |
| ITF M25塔爾薩 | 2021/06/17 00:35 | 奧利弗•克勞福德 v 瑞恩•謝恩 | 7-5,7-6 |
| 奧蘭多挑戰賽 | 2021/06/08 17:00 | 奧利弗•克勞福德 v 埃米利奧•古蒙茲 | 6-7,7-6,3-6 |
| 小石城挑戰賽 | 2021/06/03 17:00 | 戴恩•凱林 v 奧利弗•克勞福德 | 4-6,1-6 |