| ITF M25塔爾薩 | 2021/06/17 00:35 | 奧利弗•克勞福德 v 瑞恩•謝恩 | 7-5,7-6 |
| 奧蘭多挑戰賽 | 2021/06/08 17:00 | 奧利弗•克勞福德 v 埃米利奧•古蒙茲 | 6-7,7-6,3-6 |
| 小石城挑戰賽 | 2021/06/03 17:00 | 戴恩•凱林 v 奧利弗•克勞福德 | 4-6,1-6 |
| 小石城挑戰賽 | 2021/06/02 16:30 | 奧利弗•克勞福德 v 彼得•波蘭斯基 | 7-5,6-2 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/21 14:25 | 艾德裏安•安德列夫 v 奧利弗•克勞福德 | 6-2,6-3 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/20 16:25 | 奧利弗•克勞福德 v 克裏斯蒂安∙哈裏森 | 6-4,7-6 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/19 14:30 | Mwendwa Mbithi v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,4-6 |
| ITF M15開羅 | 2021/05/08 11:05 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v 奧利弗•克勞福德 | 7-5,6-4 |
| ITF M25塔爾薩 | 2021/06/16 23:30 | 特倫特•布萊德 v 尼古拉斯∙巴裏恩托斯 | 3-6,3-6 |
| ITF M25塔爾薩 | 2021/06/15 16:30 | 特倫特•布萊德 v 尼凱斯•姆安巴 | 6-1,6-4 |
| ITF M25塔爾薩 | 2021/06/14 18:00 | 亞歷山大•布朗 v 特倫特•布萊德 | 3-6,0-6 |
| ITF M25威奇托 | 2021/06/09 17:45 | 特倫特•布萊德 v 亞曆山大∙薩奇希揚 | 3-6,6-0,4-6 |
| ITF M15費耶特維爾 | 2020/11/05 15:50 | 特倫特•布萊德 v 羅伯托∙奎洛茲 | 3-6,7-5,3-6 |
| ITF M15費耶特維爾 | 2020/11/04 17:30 | 亞歷山大 Reco v 特倫特•布萊德 | 1-6,2-6 |
| ITF M25費耶特維爾 | 2020/11/03 16:00 | Zane Khan v 特倫特•布萊德 | 5-7,5-7 |
| ITF M25費耶特維爾 | 2020/11/02 19:00 | 雅各布•布魯姆 v 特倫特•布萊德 | 2-6,1-6 |