輪: 60 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF美國F28 | 2016/09/10 19:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 亞曆山大 Cozbinov | 3-6,7-6,5-7 |
| 戴維斯盃 | 2016/07/16 16:20 | 貝克 紐曼 v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-1,4-6,7-5 |
| 戴維斯盃 | 2016/07/14 15:10 | 烏戈•德利恩 v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-3,6-2 |
| ITF美國F18 | 2016/06/12 13:00 | 瑞尼∙威廉姆斯 v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-3,7-5 |
| ITF美國F18 | 2016/06/11 13:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 泰勒•梅西耶 | 6-2,6-4 |
| ITF美國F17 | 2016/06/08 13:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 湯尼斯•山德連 | 6-7,4-6 |
| ITF美國F17資格賽 | 2016/06/06 15:15 | 大衛 Volfson v 羅蘭德•菲利普斯 | 4-6,6-7 |
| ITF美國F17資格賽 | 2016/06/05 14:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 馬蒂奇•斯貝克 | 6-4,6-4 |
| ITF美國F29 | 2016/09/17 17:00 | Jarryd Woog v 西蒙•弗羅因德 | 6-3,6-3 |
| ITF美國F29 | 2016/09/16 17:00 | Omni Kumar v Jarryd Woog | 4-6,2-6 |
| ITF美國F28 | 2016/09/11 16:30 | Jarryd Woog v 法爾辛•丹尼•埃米爾 | 4-6,6-4,1-6 |
| ITF美國F28 | 2016/09/10 17:00 | 布賴恩·巴提斯通 v Jarryd Woog | 4-6,4-6 |
| ITF美國F28 | 2016/09/09 18:30 | 詹森•布魯克斯比 v Jarryd Woog | 4-6,1-6 |
| ITF美國F27資格賽 | 2016/08/08 14:00 | 約翰森 Ho v Jarryd Woog | 6-3,6-2 |
| ITF美國F27資格賽 | 2016/08/07 13:30 | Jarryd Woog v 威廉 Bushamuka | 6-2,6-3 |
| ITF美國F25資格賽 | 2016/07/23 15:00 | Jarryd Woog v 張正奇 | 4-6,1-6 |