Stadium: Court 3 輪: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25塔爾薩 | 2021/06/17 00:35 | 奧利弗•克勞福德 v 瑞恩•謝恩 | 7-5,7-6 |
| 奧蘭多挑戰賽 | 2021/06/08 17:00 | 奧利弗•克勞福德 v 埃米利奧•古蒙茲 | 6-7,7-6,3-6 |
| 小石城挑戰賽 | 2021/06/03 17:00 | 戴恩•凱林 v 奧利弗•克勞福德 | 4-6,1-6 |
| 小石城挑戰賽 | 2021/06/02 16:30 | 奧利弗•克勞福德 v 彼得•波蘭斯基 | 7-5,6-2 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/21 14:25 | 艾德裏安•安德列夫 v 奧利弗•克勞福德 | 6-2,6-3 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/20 16:25 | 奧利弗•克勞福德 v 克裏斯蒂安∙哈裏森 | 6-4,7-6 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/19 14:30 | Mwendwa Mbithi v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,4-6 |
| ITF M15開羅 | 2021/05/08 11:05 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v 奧利弗•克勞福德 | 7-5,6-4 |
| ITF M25塔爾薩 | 2021/06/16 23:30 | 米哈伊爾 Pervolarakis v 斯蒂芬•科茲洛夫 | 7-6,6-4 |
| ITF M25威奇托 | 2021/06/11 14:55 | 米哈伊爾 Pervolarakis v 島袋將 | 3-6,3-6 |
| ITF M25威奇托 | 2021/06/10 15:40 | 米哈伊爾 Pervolarakis v 戴恩•斯威尼 | 6-4,6-4 |
| ITF M25威奇托 | 2021/06/09 23:05 | 米哈伊爾 Pervolarakis v Tristan Schoolkate | 7-5,6-2 |
| 小石城挑戰賽 | 2021/05/30 15:00 | 米哈伊爾 Pervolarakis v 塞巴斯蒂安•範澤洛 | 4-6,5-7 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2021/05/20 08:20 | 托馬斯•凡科特 v 米哈伊爾 Pervolarakis | 6-4,7-5 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2021/05/19 08:25 | 菊地裕太 v 米哈伊爾 Pervolarakis | 4-6,6-7 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2021/05/13 08:30 | 亞曆山大•東斯基 v 米哈伊爾 Pervolarakis | 7-6,7-6 |