| 奧蘭多挑戰賽 | 2021/06/08 17:00 | 奧利弗•克勞福德 v 埃米利奧•古蒙茲 | 6-7,7-6,3-6 |
| 小石城挑戰賽 | 2021/06/03 17:00 | 戴恩•凱林 v 奧利弗•克勞福德 | 4-6,1-6 |
| 小石城挑戰賽 | 2021/06/02 16:30 | 奧利弗•克勞福德 v 彼得•波蘭斯基 | 7-5,6-2 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/21 14:25 | 艾德裏安•安德列夫 v 奧利弗•克勞福德 | 6-2,6-3 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/20 16:25 | 奧利弗•克勞福德 v 克裏斯蒂安•哈裏森 | 6-4,7-6 |
| ITF M25彭薩科拉 | 2021/05/19 14:30 | Mwendwa Mbithi v 奧利弗•克勞福德 | 5-7,4-6 |
| ITF M15開羅 | 2021/05/08 11:05 | 西蒙 A 伊萬諾夫 v 奧利弗•克勞福德 | 7-5,6-4 |
| ITF M15開羅 | 2021/05/07 10:15 | 加布列爾•多內夫 v 奧利弗•克勞福德 | 6-3,2-6,2-6 |
| ITF M25塔爾薩 | 2021/06/15 15:55 | 瑞恩•謝恩 v 約書亞•奧特利普 | 5-7,6-4,10-5 |
| ITF M25塔爾薩 | 2021/06/14 18:00 | 瑞恩•謝恩 v Bradley Frye | 6-3,6-2 |
| ITF M25威奇托 | 2021/06/09 18:15 | 瑞恩•謝恩 v 尼古拉斯•阿塞韋多 | 5-7,6-4,2-6 |
| UTR職業網球系列賽 亞特蘭大 | 2021/04/10 12:30 | 羅伯托•西德•蘇韋爾維 v 瑞恩•謝恩 | 6-3,3-6,5-3 |
| UTR職業網球系列賽 亞特蘭大 | 2021/04/08 12:30 | 瑞恩•謝恩 v 麥克萊恩•凱斯勒 | 6-2,5-3 |
| UTR職業網球系列賽 亞特蘭大 | 2021/04/07 18:00 | 瑞恩•謝恩 v Adit Sinha | 6-4,5-7,6-3 |
| UTR職業網球系列賽 亞特蘭大 | 2021/04/06 17:00 | 瑞恩•謝恩 v 華倫天奴•勞爾 Caratini | 4-6,6-0,6-1 |
| UTR職業網球系列賽 亞特蘭大 | 2021/04/05 15:30 | 瑞恩•謝恩 v Aditya Vashistha | 5-7,0-5 |