| 比耶拉挑戰賽 | 2021/05/03 08:30 | 維克多∙加洛維奇 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 6-4,6-2 |
| 比耶拉挑戰賽 | 2021/05/02 12:30 | 斯德法諾•雷塔諾 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 6-2,2-6,2-6 |
| 奧埃拉什挑戰賽 | 2021/04/07 14:00 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 埃内斯托•埃斯科韦多 | 6-2,6-2 |
| 奧埃拉什挑戰賽 | 2021/04/05 12:25 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 盧卡斯•米德勒 | 6-1,6-0 |
| 扎達爾挑戰賽 | 2021/03/28 10:00 | 尼克拉•米洛耶維奇 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 2-6,6-2,7-6 |
| 扎達爾挑戰賽 | 2021/03/26 11:40 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 巴拉•卡夫奇克 | 6-4,6-1 |
| 扎達爾挑戰賽 | 2021/03/25 10:45 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 茲德涅克•科拉爾 | 6-4,6-3 |
| 扎達爾挑戰賽 | 2021/03/23 12:50 | 喬安•馬爾科•莫洛尼 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 4-6,4-6 |
| 羅馬挑戰賽 | 2021/04/29 14:40 | 塞姆•伊爾凱爾 v 洛倫佐∙吉斯蒂諾 | 6-4,6-2 |
| 羅馬挑戰賽 | 2021/04/27 12:25 | 洛倫佐∙吉斯蒂諾 v 胡安•巴勃羅•瓦里亞斯 | 6-1,7-5 |
| 羅馬挑戰賽 | 2021/04/23 13:05 | 洛倫佐∙吉斯蒂諾 v 維特 Kopriva | 6-1,5-7,3-6 |
| 羅馬挑戰賽 | 2021/04/22 09:00 | 洛倫佐∙吉斯蒂諾 v 斯塔霍夫斯基 | 6-4,6-4 |
| 羅馬挑戰賽 | 2021/04/21 09:00 | 洛倫佐∙吉斯蒂諾 v 菲利普∙霍連斯基 | 7-6,7-5 |
| 斯普利特挑戰賽 | 2021/04/13 15:20 | 安德亞•高拉裏尼 v 洛倫佐∙吉斯蒂諾 | 6-4,6-4 |
| ATP馬貝拉 | 2021/04/05 10:00 | 亨利·拉科松南 v 洛倫佐∙吉斯蒂諾 | 7-5,3-6,6-1 |
| ATP馬貝拉 | 2021/04/04 10:00 | 羅伯特∙馬可 v 洛倫佐∙吉斯蒂諾 | 6-7,4-6 |