| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/05/17 08:00 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v Sydney FC U20 | W | 1-2 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2017/03/25 06:45 | Sydney FC U20 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | L | 1-2 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2021/03/07 02:30 | 悉尼聯盟 20歲以下 v Sydney FC U20 | W | 1-3 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2021/02/26 06:45 | 馬可尼 20歲以下 v Sydney FC U20 | D | 0-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/10/25 02:00 | Sydney FC U20 v 本克斯拓城魔 20歲以下 | L | 1-2 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/10/17 05:30 | Sydney FC U20 v 洛克達爾 20歲以下 | W | 3-1 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/10/09 06:00 | 馬可尼 20歲以下 v Sydney FC U20 | W | 0-3 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/10/04 07:30 | Sydney FC U20 v Wollongong Wolves 20歲以下 | W | 4-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/09/26 07:00 | Mt Druitt Town Rangers 20歲以下 v Sydney FC U20 | W | 1-2 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/09/20 06:30 | 羅克代爾·伊林登 FC 20歲以下 v Sydney FC U20 | L | 2-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2021/03/13 02:45 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v Apia 萊卡特老虎 20歲以下 | W | 2-1 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2021/03/07 02:00 | 羅克代爾·伊林登 FC 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | W | 0-3 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2021/02/27 02:45 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v 悉尼聯盟 20歲以下 | W | 3-0 |
| 澳大利亞友誼賽 | 2021/02/06 06:00 | 本克斯拓城魔 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | W | 0-3 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/10/10 06:00 | Mt Druitt Town Rangers 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | W | 4-5 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/10/03 07:00 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v Western Sydney Wanderers U20 | L | 0-3 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/09/26 07:00 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v 北岸水手 20歲以下 | W | 1-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2020/09/20 02:30 | Wollongong Wolves 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | D | 1-1 |