Home History
| 溫布頓 | 2016/06/27 12:55 | 比約恩∙弗拉坦傑洛 v 格里戈爾•迪米特洛夫 | 3-6,4-6,2-6 |
| ATP斯圖加特 | 2016/06/07 12:00 | 胡安 馬丁 德爾波特羅 v 格里戈爾•迪米特洛夫 | 6-4,6-2 |
| 法國公開賽 | 2016/05/23 11:35 | 格里戈爾•迪米特洛夫 v V 特洛伊基 | 6-2,3-6,7-5,5-7,3-6 |
| ATP馬德裏 | 2016/05/03 12:35 | 巴勃羅 卡雷諾 布斯塔 v 格里戈爾•迪米特洛夫 | 7-6,6-3 |
| ATP蒙特卡羅 | 2016/04/12 09:00 | 吉爾•西蒙 v 格里戈爾•迪米特洛夫 | 6-4,6-3 |
| ATP蒙特卡羅 | 2016/04/11 11:20 | 格里戈爾•迪米特洛夫 v 菲利普•克拉吉諾維奇 | 6-3,6-2 |
| ATP邁阿密 | 2016/03/29 22:50 | 蓋爾•蒙菲爾斯 v 格里戈爾•迪米特洛夫 | 6-7,6-3,6-3 |
| ATP邁阿密 | 2016/03/28 19:55 | 格里戈爾•迪米特洛夫 v 安迪•穆雷 | 6-7,6-4,6-3 |
Away History
| 溫布頓 | 2016/06/27 11:55 | 提普沙瑞維奇 v 吉爾•西蒙 | 6-4,4-6,5-7,3-6 |
| ATP斯圖加特 | 2016/06/10 16:00 | 胡安 馬丁 德爾波特羅 v 吉爾•西蒙 | 6-7,6-3,6-0 |
| ATP斯圖加特 | 2016/06/09 09:00 | 揚•倫納德•斯特魯夫 v 吉爾•西蒙 | 4-6,6-4,2-6 |
| 法國公開賽 | 2016/05/27 16:15 | 吉爾•西蒙 v V 特洛伊基 | 4-6,2-6,2-6 |
| 法國公開賽 | 2016/05/25 12:45 | 吉爾•西蒙 v 圭多培拉 | 4-6,1-6,7-5,7-6,6-4 |
| 法國公開賽 | 2016/05/23 14:15 | 吉爾•西蒙 v 席爾瓦 | 7-6,6-4,6-2 |
| ATP馬德裏 | 2016/05/05 10:00 | 吉爾•西蒙 v 安迪•穆雷 | 4-6,2-6 |
| ATP馬德裏 | 2016/05/04 12:00 | 吉爾•西蒙 v 巴勃羅 卡雷諾 布斯塔 | 2-6,6-3,6-4 |