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| 香港超級聯賽 | 2019/09/15 06:30 | 香港流浪足球會 v 愉園 | L | 0-1 |
| 香港甲級聯賽 | 2019/05/05 07:30 | 愉園 v 香港流浪足球會 | D | 1-1 |
| 香港足總盃初級組 | 2019/01/13 07:02 | 愉園 v 香港流浪足球會 | L | 2-1 |
| 香港甲級聯賽 | 2018/12/09 05:30 | 香港流浪足球會 v 愉園 | L | 0-2 |
Home History
| 香港菁英盃 | 2020/11/18 12:00 | 香港流浪足球會 v 理文FC | D | 1-1 |
| 香港菁英盃 | 2020/11/14 07:00 | 奧裏恩FC v 香港流浪足球會 | L | 4-2 |
| 香港菁英盃 | 2020/11/08 09:30 | 香港流浪足球會 v 傑志 | L | 3-5 |
| 香港菁英盃 | 2020/10/31 10:30 | 香港流浪足球會 v 奧裏恩FC | L | 0-2 |
| 香港超級聯賽 | 2020/01/18 06:30 | R&F v 香港流浪足球會 | L | 5-0 |
| 香港菁英盃 | 2020/01/12 06:30 | 東方龍獅 v 香港流浪足球會 | D | 0-0 |
| 香港菁英盃 | 2020/01/04 06:30 | 香港流浪足球會 v 傑志 | L | 0-1 |
| 香港超級聯賽 | 2019/12/22 06:30 | 香港流浪足球會 v R&F | L | 1-7 |
Away History
| 香港菁英盃 | 2020/11/15 07:00 | 晉峰足球會 v 愉園 | W | 1-6 |
| 香港菁英盃 | 2020/11/11 12:00 | 愉園 v 南區 | D | 0-0 |
| 香港菁英盃 | 2020/11/07 09:30 | 愉園 v 東方龍獅 | L | 0-2 |
| 香港菁英盃 | 2020/10/24 09:30 | 東方龍獅 v 愉園 | W | 1-2 |
| 香港超級聯賽 | 2020/10/11 07:00 | 傑志 v 愉園 | L | 4-0 |
| 香港超級聯賽 | 2020/10/06 07:00 | 東方龍獅 v 愉園 | L | 4-0 |
| 香港超級聯賽 | 2020/09/30 07:00 | 南區 v 愉園 | D | 1-1 |
| 香港超級聯賽 | 2020/09/25 07:00 | 愉園 v R&F | L | 2-5 |