| ITF堤維德岬 女子 | 2016/09/20 02:20 | 奧利維亞•迪讓德拉穆莉亞 v 麥迪森•英格利斯 | 6-3,7-5 |
| WTA -蒙特雷 | 2020/02/29 18:40 | 麥迪森•英格利斯 v 拉臘 Arruabarrena | 2-6,2-6 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/23 04:00 | 麥迪森•英格利斯 v 德斯汀妮 Aiava | 6-4,7-6 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/22 02:30 | 麥迪森•英格利斯 v 志保秋田 | 5-7,6-3,6-3 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/21 02:00 | 麥迪森•英格利斯 v 莉奧妮•孔 | 6-2,6-4 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/20 02:00 | 麥迪森•英格利斯 v 伊万娜·波波維奇 | 6-1,6-2 |
| ITF W25珀斯 | 2020/02/19 02:00 | 麥迪森•英格利斯 v 胡何清 | 7-6,6-3 |
| ITF W60伯爾尼 | 2020/02/01 23:00 | 薩奇亞•維克裏 v 麥迪森•英格利斯 | 6-2,3-6,5-7 |
| ITF W60伯爾尼 | 2020/02/01 02:45 | 麥迪森•英格利斯 v 寶拉•巴多薩 | 7-5,7-5 |
| ITF W25拉斯維加斯 | 2020/03/03 19:25 | 奧利維亞•迪讓德拉穆莉亞 v 維多利亞•博西奧 | 7-6,3-6,8-10 |
| ITF W25拉斯維加斯 | 2020/03/02 18:00 | 奧利維亞•迪讓德拉穆莉亞 v Rhiann 紐博恩 | 6-3,6-4 |
| ITF W25蘭喬聖菲 | 2020/02/23 19:00 | 伊麗莎白 曼迪裏克 v 奧利維亞•迪讓德拉穆莉亞 | 6-2,6-4 |
| ITF W100尼古拉斯維爾 | 2020/02/10 17:00 | 馬塞拉∙薩卡里亞斯 v 奧利維亞•迪讓德拉穆莉亞 | 4-6,6-3,10-8 |
| ITF W100密德蘭 | 2020/02/03 17:00 | 佩頓•斯特恩斯 v 奧利維亞•迪讓德拉穆莉亞 | 6-1,6-3 |
| 澳大利亞公開賽 女子 | 2020/01/14 07:50 | 奧利維亞•迪讓德拉穆莉亞 v 貝琳達•沃爾考克 | 0-6,3-6 |
| 澳大利亞公開賽外卡賽 女子 | 2019/12/11 23:00 | Arina 羅蒂諾娃 v 奧利維亞•迪讓德拉穆莉亞 | 7-5,6-0 |
| 澳大利亞公開賽外卡賽 女子 | 2019/12/10 00:30 | 奧利維亞•迪讓德拉穆莉亞 v 傑米 Fourlis | 6-1,4-6,6-4 |