| ITF M15聖多明哥 | 2019/12/15 14:30 | 尼克•哈特 v 彼得•伯特蘭 | 6-4,1-6,4-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2019/12/13 14:00 | 彼得•伯特蘭 v 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 | 6-2,7-5 |
| ITF M15聖多明哥 | 2019/12/12 13:30 | 馬克西姆•季霍米羅夫 v 彼得•伯特蘭 | 0-6,0-6 |
| ITF M15聖多明哥 | 2019/12/10 13:30 | 彼得•伯特蘭 v Herbert Jody Maginley | 0-6,6-2,6-3 |
| ITF M15聖多明哥 | 2019/12/04 16:40 | 揚•喬恩斯基 v 彼得•伯特蘭 | 6-2,6-1 |
| ITF M15聖多明哥 | 2019/11/27 14:35 | 彼得•伯特蘭 v 阿克隆 H D 皮諾 | 5-7,4-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/31 14:00 | 彼得•伯特蘭 v 艾倫•科亨 | 6-1,2-6,3-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/30 16:35 | 泰勒•辛克 v 彼得•伯特蘭 | 7-5,3-6,2-6 |
| ITF M25拉斯維加斯 | 2020/03/05 20:50 | 賈斯廷•布茨 v 雅各布•吉利斯 | 7-5,7-5 |
| ITF M25拉斯維加斯 | 2020/03/04 17:55 | Mousheg 霍萬尼西安 v 雅各布•吉利斯 | 2-6,1-6 |
| 卡爾加里挑戰賽 | 2020/02/24 20:55 | 雅各布•吉利斯 v 帕特裏克•尼古拉斯•沙米南 | 2-6,4-6 |
| 朗斯頓挑戰賽 | 2020/02/04 03:20 | 雅各布•吉利斯 v Tung-Lin Wu | 6-4,4-6,6-7 |
| 朗斯頓挑戰賽 | 2020/02/03 02:30 | Matthew Romios v 雅各布•吉利斯 | 1-6,0-6 |
| 伯爾尼挑戰賽 | 2020/01/28 01:05 | 雅各布•吉利斯 v 李喆 | 1-6,0-6 |
| 伯爾尼挑戰賽 | 2020/01/27 01:15 | 戴恩•凱林 v 雅各布•吉利斯 | 2-6,7-6,4-6 |
| 本迪戈挑戰賽 | 2020/01/12 02:30 | 雅各布•吉利斯 v 馬蒂亞斯•佛朗哥•德斯科特 | 4-6,6-2,4-6 |