| 戴維斯盃 | 2020/03/07 01:25 | 傑西•弗洛雷斯 v 亞曆山德拉•拉札雷夫 | 5-7,6-4,3-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/20 18:55 | 格治•布萊默 v 傑西•弗洛雷斯 | 6-3,6-4 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/18 16:20 | 傑西•弗洛雷斯 v 約書亞•奧特利普 | 6-3,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/11 15:00 | 傑西•弗洛雷斯 v 愛德華多•里貝羅 | 7-6,4-6,3-10 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/10 15:00 | 傑西•弗洛雷斯 v 路易斯•漢貝托•洛佩茲 | 2-6,2-6 |
| ITF M15坎昆 | 2020/02/09 17:00 | 傑西•弗洛雷斯 v Joao Victor Ortega | 6-0,6-0 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/28 15:00 | 亞歷克斯•埃爾南德斯 v 傑西•弗洛雷斯 | 7-6,3-6,10-7 |
| ITF M15坎昆 | 2020/01/27 14:00 | 路易斯•漢貝托•洛佩茲 v 傑西•弗洛雷斯 | 4-6,2-6 |
| 戴維斯盃 | 2020/03/07 00:00 | 朱利安•薩波裏奧 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 4-6,2-6 |
| ITF M25安塔利亞 | 2020/02/28 07:30 | 喬納斯•福萊泰克 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 6-4,3-6,7-5 |
| ITF M25安塔利亞 | 2020/02/27 08:25 | 尼古拉斯•桑切斯•伊斯基耶多 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 1-6,4-6 |
| ITF M25安塔利亞 | 2020/02/26 12:25 | 馬爾科•米拉季諾維奇 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 6-1,5-7,0-6 |
| 科布倫茨挑戰者 | 2020/02/21 12:00 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 托馬斯•馬查 | 4-6,4-6 |
| 科布倫茨挑戰者 | 2020/02/20 14:00 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 達斯丁·布朗 | 4-6,6-3,6-4 |
| 科布倫茨挑戰者 | 2020/02/19 15:35 | 馬克西姆•延維爾 v 迪米特•庫茲馬諾夫 | 4-6,5-7 |
| 科布倫茨挑戰者 | 2020/02/17 13:55 | 迪米特•庫茲馬諾夫 v 弗拉季斯拉夫•奧爾洛夫 | 6-2,6-1 |