| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/06/23 03:03 | Wollongong Wolves 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | D | 1-1 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/04/07 03:56 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v Wollongong Wolves 20歲以下 | W | 1-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2018/08/05 03:00 | Wollongong Wolves 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | L | 1-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2018/05/13 02:45 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v Wollongong Wolves 20歲以下 | D | 1-1 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2017/06/04 03:03 | Wollongong Wolves 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | D | 2-2 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2017/03/19 01:45 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v Wollongong Wolves 20歲以下 | W | 4-0 |
| 澳大利亞友誼賽 | 2020/02/15 03:22 | 薩瑟蘭德鲨魚 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | D | 1-1 |
| 澳大利亞友誼賽 | 2020/02/01 06:03 | 曼立聯 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | D | 0-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/08/04 02:45 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v 悉尼聯盟 20歲以下 | W | 3-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/07/28 03:48 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v 馬可尼 20歲以下 | W | 2-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/07/21 03:17 | Apia 萊卡特老虎 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | L | 2-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/07/07 03:02 | 曼立聯 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | W | 0-1 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/06/30 03:45 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v 洛克達爾 20歲以下 | L | 0-1 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/06/26 10:02 | 悉尼奧林匹克 20歲以下 v 哈柯亞東悉尼市 20歲以下 | W | 2-1 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/08/11 03:03 | Wollongong Wolves 20歲以下 v 馬可尼 20歲以下 | L | 1-2 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/08/04 04:31 | 洛克達爾 20歲以下 v Wollongong Wolves 20歲以下 | L | 1-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/07/28 03:04 | 本克斯拓城魔 20歲以下 v Wollongong Wolves 20歲以下 | L | 1-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/07/20 06:02 | Wollongong Wolves 20歲以下 v 薩瑟蘭德鲨魚 20歲以下 | L | 0-2 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/07/07 03:03 | Wollongong Wolves 20歲以下 v 哈柯亞東悉尼市 20歲以下 | W | 3-1 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/06/29 07:04 | Mt Druitt Town Rangers 20歲以下 v Wollongong Wolves 20歲以下 | L | 2-0 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/06/23 03:03 | Wollongong Wolves 20歲以下 v 悉尼奧林匹克 20歲以下 | D | 1-1 |
| 澳大利亞新南威爾士聯賽 20歲以下 | 2019/06/09 03:05 | Wollongong Wolves 20歲以下 v 悉尼聯盟 20歲以下 | W | 3-0 |