| 浦那挑戰賽 | 2019/11/14 08:45 | 李德熙 v 傑•克拉克 | 1-6,4-6 |
| 浦那挑戰賽 | 2019/11/13 08:05 | 李德熙 v Mohamed Aziz Dougaz | 6-3,6-4 |
| 神戶挑戰賽 | 2019/11/05 02:50 | 李德熙 v 九戶真太郎 | 4-6,2-6 |
| 深圳挑戰賽2 | 2019/10/29 03:10 | 權純雨 v 李德熙 | 6-2,6-2 |
| 深圳挑戰賽2 | 2019/10/28 05:10 | 內田凱馳 v 李德熙 | 5-7,1-6 |
| 柳州挑戰賽 | 2019/10/22 03:35 | 李德熙 v Jie Cui | 2-6,4-6 |
| ATP溫斯頓-塞勒姆 | 2019/08/20 19:10 | 李德熙 v 胡貝特•胡爾卡奇 | 6-4,0-6,3-6 |
| ATP溫斯頓-塞勒姆 | 2019/08/19 19:00 | 李德熙 v 亨利·拉科松南 | 7-6,6-1 |
| ITF M15昌原 | 2019/10/19 02:00 | 杜斯提 H 波伊爾 v 直樹中川 | 5-7,6-3,7-5 |
| ITF M15昌原 | 2019/10/18 01:00 | 望月慎太郎 v 直樹中川 | 3-6,7-6,4-6 |
| ITF M15昌原 | 2019/10/17 01:00 | 直樹中川 v 洪晟成 | 6-4,7-6 |
| ITF M15昌原 | 2019/10/15 03:35 | 直樹中川 v Sung Hun Kim | 6-2,2-6,6-1 |
| ITF M25西寧 | 2019/10/11 05:00 | 柏衍 v 直樹中川 | 6-2,7-5 |
| ITF M25西寧 | 2019/10/10 02:00 | 阿里克謝•扎哈羅夫 v 直樹中川 | 4-6,7-6,5-7 |
| ITF M25西寧 | 2019/10/08 03:45 | 直樹中川 v 九戶真太郎 | 6-2,6-1 |
| ITF M25西寧 | 2019/10/03 02:00 | 高橋雄介 v 直樹中川 | 6-4,6-3 |