| ITF M25那不勒斯 | 2019/11/17 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v JanMagnus Johnson | 7-6,6-1 |
| 休斯頓挑戰賽 | 2019/11/11 19:05 | Govind Nanda v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,6-3 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/31 16:05 | 奧利弗•克勞福德 v 克裏斯蒂安•羅德裏格斯 | 2-6,3-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/29 15:40 | 奧利弗•克勞福德 v 丹尼爾•拉布拉多 | 6-1,6-1 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/28 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 托馬斯•博桑西奇 | 6-3,6-2 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/10/27 14:00 | 奧利弗•克勞福德 v 帕特里克∙達西克 | 6-2,6-0 |
| 挑戰者 提布隆 | 2019/09/24 17:00 | 艾丹∙萊塞姆 v 奧利弗•克勞福德 | 6-7,6-4,6-4 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/21 01:00 | 奧利弗•克勞福德 v 雨果•加斯頓 | 3-6,2-6 |
| ITF M25那不勒斯 | 2019/11/17 14:00 | 艾丹梅奧 v Michel-Alexandre Fortin | 6-2,6-2 |
| ITF M25奧蘭多 | 2019/11/12 15:00 | 岡薩雷斯∙拉馬 v 艾丹梅奧 | 7-5,6-2 |
| ITF M25奧蘭多 | 2019/11/11 15:00 | 艾丹梅奧 v 帕特里克∙達西克 | 6-3,6-2 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/06 17:00 | 艾丹梅奧 v 朱裏安•布拉德利 | 4-6,1-6 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/05 20:30 | 康納•貝格 v 艾丹梅奧 | 6-7,3-6 |