Stadium: Court 12 輪: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF M25克萊蒙特 | 2019/10/09 18:45 | 本傑明•西戈恩 v 亞曆山德羅 D 旺特 | 6-4,6-0 |
| 哥倫布挑戰賽3 | 2019/09/19 15:00 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 本傑明•西戈恩 | 6-2,6-4 |
| 哥倫布挑戰賽3 | 2019/09/18 14:00 | 本傑明•西戈恩 v 倫佐•奧裏諾 | 6-1,6-2 |
| 哥倫布挑戰賽3 | 2019/09/17 15:50 | 格治•布萊默 v 本傑明•西戈恩 | 4-6,1-6 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2019/09/09 21:30 | 丹尼爾•阮 v 本傑明•西戈恩 | 6-1,6-3 |
| 溫哥華挑戰賽 | 2019/08/14 19:40 | 馬利克•波爾曼斯 v 本傑明•西戈恩 | 6-3,6-4 |
| 溫哥華挑戰賽 | 2019/08/13 04:15 | J C 阿拉戈內 v 本傑明•西戈恩 | 3-6,1-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/08/01 14:00 | 本傑明•西戈恩 v J C 阿拉戈內 | 3-6,2-6 |
| ITF M25克萊蒙特 | 2019/10/09 20:15 | 亨德里克 Jebens v 格治•布萊默 | 6-3,6-4 |
| ITF M25克萊蒙特 | 2019/10/08 18:20 | 亨德里克 Jebens v Matthew Tsolakyan | 6-4,6-3 |
| ITF M25諾曼 | 2019/10/01 15:00 | Alexander Lebedev v 亨德里克 Jebens | 6-4,6-2 |
| ITF M25諾曼 | 2019/09/30 15:00 | 亨德里克 Jebens v 土方凜輝 | 4-6,6-4,13-11 |
| ITF M25諾曼 | 2019/09/29 15:00 | 麥克斯•斯圖沃特 v 亨德里克 Jebens | 4-6,4-6 |
| ITF M25米盧斯 | 2019/09/08 12:25 | 亞歷山大•舍甫琴科 v 亨德里克 Jebens | 6-2,3-6,11-9 |
| ITF M25巴涅爾德比戈爾 | 2019/09/06 11:15 | 愛德華多·斯圖維 v 亨德里克 Jebens | 6-2,6-4 |
| ITF M25巴涅爾德比戈爾 | 2019/09/05 09:00 | 皮埃爾•費弗瑞 v 亨德里克 Jebens | 4-6,4-6 |