| 神戶挑戰賽 | 2018/11/12 03:35 | 吳迪 v 伊藤童馬 | 4-6,3-6 |
| 柳州挑戰賽 | 2018/10/24 03:00 | 吳迪 v 伊藤童馬 | 6-3,6-4 |
| 挑戰者 首爾 | 2018/05/04 05:00 | 伊藤童馬 v 吳迪 | 7-5,3-6,6-2 |
| 深圳挑戰賽 | 2018/03/13 07:20 | 吳迪 v 伊藤童馬 | 6-7,7-5,5-7 |
| ATP珠海 | 2019/09/21 06:30 | 托馬斯 法比諾 v 伊藤童馬 | 4-6,3-6 |
| 挑戰賽 上海 | 2019/09/12 04:20 | 科林•阿尔塔米拉诺 v 伊藤童馬 | 6-3,7-6 |
| 挑戰賽 上海 | 2019/09/10 08:35 | 穆昆德•薩西庫馬 v 伊藤童馬 | 4-6,4-6 |
| 濟南挑戰賽 | 2019/09/05 04:35 | 伊藤童馬 v 泰穆拉茲•加巴什維利 | 5-7,3-6 |
| 濟南挑戰賽 | 2019/09/03 07:05 | 伊藤童馬 v 巴普提斯特•克勒帕特 | 6-4,6-0 |
| 美國公開賽 | 2019/08/20 19:40 | 薩米特•納格爾 v 伊藤童馬 | 7-6,6-2 |
| 四日市市挑戰賽 | 2019/08/10 04:25 | 伊藤童馬 v 詹姆斯•杜克沃斯 | 3-6,4-6 |
| 四日市市挑戰賽 | 2019/08/09 04:30 | Saketh 邁尼利 v 伊藤童馬 | 6-7,1-6 |
| 挑戰賽 上海 | 2019/09/15 04:30 | 內山康孝 v 吳迪 | 6-4,7-6 |
| 挑戰賽 上海 | 2019/09/14 05:00 | 杉田佑一 v 吳迪 | 4-6,6-7 |
| 挑戰賽 上海 | 2019/09/13 04:35 | 吳迪 v 科林•阿尔塔米拉诺 | 6-4,6-0 |
| 挑戰賽 上海 | 2019/09/12 02:30 | 吳迪 v 羅伯托∙奧特加奧梅多 | 6-1,5-7,7-6 |
| 挑戰賽 上海 | 2019/09/10 08:15 | 馬利克•波爾曼斯 v 吳迪 | 3-6,3-6 |
| 濟南挑戰賽 | 2019/09/05 03:00 | 吳迪 v 添田豪 | 2-6,1-6 |
| 濟南挑戰賽 | 2019/09/03 06:30 | 守屋宏紀 v 吳迪 | 3-6,5-7 |
| 濟南挑戰賽 | 2019/09/02 04:30 | 吳迪 v 科林•阿尔塔米拉诺 | 6-4,6-4 |