| ITF M25尚佩恩 | 2019/07/24 17:00 | 奧利弗•克勞福德 v 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 | 6-3,6-2 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/19 02:00 | 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 v Govind Nanda | 6-1,6-3 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/28 14:10 | 羅南•容庫爾 v 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 | 7-6,6-2 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/23 15:25 | 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 v 望月慎太郎 | 3-6,4-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/22 14:15 | 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 v 洛根•史密斯 | 7-6,6-4 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/21 14:30 | 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 v Masood Eisa-Beygi | 6-0,6-0 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/18 15:30 | 格治•布萊默 v 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 | 6-2,6-4 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/17 15:00 | 羅南•容庫爾 v 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 | 3-6,4-6 |
| ITF M15坎昆 | 2019/08/16 16:50 | 亞當 El 米達維 v 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 | 2-6,6-7 |
| ITF M25休斯敦 | 2019/09/18 23:45 | 蘇米特•薩卡 v 奧利弗•克勞福德 | 3-6,5-7 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/07/30 23:40 | 恩佐 Wallart v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,6-3 |
| ITF M25尚佩恩 | 2019/07/28 16:00 | 奧利弗•克勞福德 v 詹森•布魯克斯比 | 2-6,1-6 |
| ITF M25尚佩恩 | 2019/07/27 19:00 | 利亞姆•波羅迪 v 奧利弗•克勞福德 | 6-3,4-6,2-6 |
| ITF M25尚佩恩 | 2019/07/26 20:30 | 奧利弗•克勞福德 v Ruan 羅諾費塞 | 6-3,6-4 |
| ITF M25尚佩恩 | 2019/07/25 19:45 | 奧利弗•克勞福德 v 埃羅爾•史密斯 | 4-6,6-1,6-1 |
| ITF M25尚佩恩 | 2019/07/24 17:00 | 奧利弗•克勞福德 v 裏卡多•羅德裏格斯•佩斯 | 6-3,6-2 |
| ITF M25威奇托 | 2019/06/14 17:15 | 布蘭登•霍爾特 v 奧利弗•克勞福德 | 6-4,6-4 |