Stadium: Court 3 輪: 26 Ground: Hardcourt indoor
| 哥倫布挑戰賽3 | 2019/09/17 17:45 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 坎農•金斯利 | 3-6,6-4,6-3 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2019/09/11 16:50 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 布蘭登•中島 | 6-7,4-6 |
| 紐黑文挑戰賽 | 2019/09/04 14:00 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 湯米•保羅 | 6-7,4-6 |
| 紐黑文挑戰賽 | 2019/09/03 17:45 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 科林•辛克萊 | 7-6,6-2 |
| 美國公開賽 | 2019/08/19 15:00 | 米卡爾•于梅爾 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 5-7,6-3,7-6 |
| ATP 蒙特利爾 | 2019/08/03 15:00 | 丹尼爾•埃文斯 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 7-6,6-1 |
| ATP 華盛頓 | 2019/07/31 01:25 | Thai-Son 卡威特科斯基 v 尼克∙克耶高斯 | 5-7,4-6 |
| ATP 華盛頓 | 2019/07/28 16:00 | V 特洛伊基 v Thai-Son 卡威特科斯基 | 3-6,7-6,4-6 |
| 哥倫布挑戰賽3 | 2019/09/18 14:00 | 本傑明•西戈恩 v 倫佐•奧裏諾 | 6-1,6-2 |
| 哥倫布挑戰賽3 | 2019/09/17 15:50 | 格治•布萊默 v 本傑明•西戈恩 | 4-6,1-6 |
| 卡瑞挑戰賽 | 2019/09/09 21:30 | 丹尼爾•阮 v 本傑明•西戈恩 | 6-1,6-3 |
| 溫哥華挑戰賽 | 2019/08/14 19:40 | 馬利克•波爾曼斯 v 本傑明•西戈恩 | 6-3,6-4 |
| 溫哥華挑戰賽 | 2019/08/13 04:15 | J C 阿拉戈內 v 本傑明•西戈恩 | 3-6,1-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/08/01 14:00 | 本傑明•西戈恩 v J C 阿拉戈內 | 3-6,2-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/07/31 21:05 | 彼得•波蘭斯基 v 本傑明•西戈恩 | 4-6,4-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/07/29 16:45 | 本傑明•西戈恩 v Ronald Hohmann | 6-1,6-4 |