Stadium: Centre Court 輪: 26 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25凱恩斯 | 2019/09/18 03:45 | 麥迪森•英格利斯 v 加布里埃拉•達席爾瓦•菲克 | 6-2,6-2 |
| 美國公開賽 女子 | 2019/08/21 16:55 | 麥迪森•英格利斯 v 利澤特•卡布雷拉 | 3-6,0-6 |
| 美國公開賽 女子 | 2019/08/19 15:00 | 麥迪森•英格利斯 v 瓦倫蒂尼•格拉瑪蒂科普魯 | 6-3,6-4 |
| ITF W100溫哥華 | 2019/08/16 19:35 | 麥迪森•英格利斯 v 希瑟•沃特森 | 3-6,2-6 |
| ITF W100溫哥華 | 2019/08/15 18:35 | 麥迪森•英格利斯 v 艾莎•穆罕默德 | 2-6,7-6,6-4 |
| ITF W80格蘭比 | 2019/07/26 23:00 | Leylah Annie Fernandez v 麥迪森•英格利斯 | 6-3,6-4 |
| ITF W80格蘭比 | 2019/07/25 15:35 | 伊麗莎白•哈爾鮑爾 v 麥迪森•英格利斯 | 7-6,6-7,4-6 |
| ITF W80格蘭比 | 2019/07/24 20:40 | 安德娅 Ghitescu v 麥迪森•英格利斯 | 4-6,5-7 |
| ITF W25凱恩斯 | 2019/09/17 06:30 | 奧莉維亞•西蒙斯 v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 5-7,5-7 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/23 15:30 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v Maria Camila Osorio | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/22 15:00 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v 玉蓮娜•利紮拉佐 | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/21 17:05 | 芭芭拉•加蒂卡 v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 4-6,6-3,5-7 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/20 15:00 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v Jacqueline Payne | 6-0,6-0 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/14 21:05 | Emily Fanning v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 6-0,6-3 |
| ITF W25沃斯堡 | 2019/07/31 16:20 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v 安德烈 R 比利亞雷亞爾 | 3-6,7-6,3-6 |
| ITF W25沃斯堡 | 2019/07/30 14:00 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v 凱利•麥肯齊 | 6-4,6-2 |