| 紐黑文挑戰賽 | 2019/09/04 17:00 | 塞皮 v 羅伊•史密斯 | 7-6,6-3 |
| 紐黑文挑戰賽 | 2019/09/03 17:30 | 菲利克斯•科溫 v 羅伊•史密斯 | 3-6,6-1,4-6 |
| ATP溫斯頓-塞勒姆 | 2019/08/17 18:00 | 馬科斯•吉隆 v 羅伊•史密斯 | 6-2,6-0 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/08/01 23:50 | 羅伊•史密斯 v 亞曆克斯•博爾特 | 6-3,3-6,4-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/07/31 19:20 | 科林•阿尔塔米拉诺 v 羅伊•史密斯 | 4-6,7-6,2-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/07/30 01:10 | 羅伊•史密斯 v 艾丹∙萊塞姆 | 7-6,7-6 |
| 賓漢姆頓挑戰賽 | 2019/07/23 14:00 | 羅伊•史密斯 v 卡洛斯•戈梅斯•赫雷拉 | 5-7,6-7 |
| 加蒂諾挑戰賽 | 2019/07/15 19:35 | 內田凱馳 v 羅伊•史密斯 | 6-3,6-4 |
| 哥倫布挑戰賽3 | 2019/09/17 14:00 | 雅各•鄧巴 v 瑞恩•謝恩 | 5-7,4-6 |
| 紐黑文挑戰賽 | 2019/09/04 14:00 | 米切爾•克魯格 v 瑞恩•謝恩 | 3-6,4-6 |
| 紐黑文挑戰賽 | 2019/09/02 14:00 | 亞歷山大•科瓦切維奇 v 瑞恩•謝恩 | 4-6,4-6 |
| ITF M25愛德華茲維爾 | 2019/08/07 16:10 | 瑞恩•謝恩 v 雅各•鄧巴 | 2-6,2-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/07/30 14:30 | 瑞恩•謝恩 v 瓦西裡Kirkov | 3-6,6-1,3-6 |
| 賓漢姆頓挑戰賽 | 2019/07/23 16:30 | 瑞恩•謝恩 v 亞歷杭德羅•塔比洛 | 3-6,4-6 |
| 溫內特卡挑戰賽 | 2019/07/09 01:50 | 塞庫•邦古拉 v 瑞恩•謝恩 | 7-5,6-3 |
| 哥倫布挑戰賽 | 2019/06/11 20:45 | 瑞恩•謝恩 v 馬蒂亞斯•佛朗哥•德斯科特 | 6-7,6-7 |