Stadium: Centre Court 輪: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF W25凱恩斯 | 2019/09/16 03:00 | 奧莉維亞•西蒙斯 v 瑪麗•安•劉 | 6-2,4-6,10-8 |
| ITF W25凱恩斯 | 2019/09/15 03:00 | 奧莉維亞•西蒙斯 v Cyan Sun | 6-1,2-6,10-5 |
| ITF W25米爾杜拉 | 2019/03/04 01:30 | 奧莉維亞•西蒙斯 v 加布里埃拉•達席爾瓦•菲克 | 6-7,6-7 |
| ITF W15皮里港 | 2019/02/15 01:30 | 奧莉維亞•西蒙斯 v 孫璐璐 | 2-6,0-6 |
| ITF W15皮里港 | 2019/02/13 23:30 | 奧莉維亞•西蒙斯 v 奧利維亞•萊 | 4-6,6-3,6-2 |
| ITF W15皮里港 | 2019/02/13 02:45 | 艾利西亞•史密斯 v 奧莉維亞•西蒙斯 | 6-7,5-7 |
| ITF本迪戈 女子 | 2018/10/21 04:25 | 佩蒂亞 Arshinkova v 奧莉維亞•西蒙斯 | 7-5,6-1 |
| ITF米爾杜拉資格賽 女子 | 2018/03/03 23:00 | 安娜斯塔西亞•貝瑞佐夫 v 奧莉維亞•西蒙斯 | 7-5,6-1 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/23 15:30 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v Maria Camila Osorio | 6-4,5-7,4-6 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/22 15:00 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v 玉蓮娜•利紮拉佐 | 7-6,2-6,6-4 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/21 17:05 | 芭芭拉•加蒂卡 v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 4-6,6-3,5-7 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/20 15:00 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v Jacqueline Payne | 6-0,6-0 |
| ITF W25瓜亞基爾 | 2019/08/14 21:05 | Emily Fanning v 亚历山德拉•奥斯伯恩 | 6-0,6-3 |
| ITF W25沃斯堡 | 2019/07/31 16:20 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v 安德烈 R 比利亞雷亞爾 | 3-6,7-6,3-6 |
| ITF W25沃斯堡 | 2019/07/30 14:00 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v 凱利•麥肯齊 | 6-4,6-2 |
| ITF W25沃斯堡 | 2019/07/29 14:00 | 亚历山德拉•奥斯伯恩 v 利加∙德梅爾 | 6-4,6-2 |