| 挑戰賽 阿普托斯 | 2019/08/05 19:55 | 馬克西姆•延維爾 v 李德熙 | 6-4,4-6,6-4 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/08/02 23:40 | 楊尼克•辛納 v 李德熙 | 4-6,6-3,6-1 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/08/01 14:00 | 葉夫根尼•卡羅維斯基 v 李德熙 | 6-4,2-6,4-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/07/30 16:25 | 尼古拉斯•莫雷諾•德阿爾沃蘭 v 李德熙 | 2-6,3-6 |
| 賓漢姆頓挑戰賽 | 2019/07/26 15:00 | 李德熙 v Joao 梅內塞斯 | 5-7,2-6 |
| 賓漢姆頓挑戰賽 | 2019/07/25 17:35 | 泰穆拉茲•加巴什維利 v 李德熙 | 4-6,3-6 |
| 賓漢姆頓挑戰賽 | 2019/07/24 21:00 | 阿列克桑達爾•威柯克 v 李德熙 | 3-6,3-6 |
| 加蒂諾挑戰賽 | 2019/07/19 20:00 | 李德熙 v 傑森•庫貝勒 | 2-6,3-6 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/08/01 17:55 | 亞曆山大•裏特查德 v 麥弗瑞克∙班尼斯 | 6-4,6-2 |
| 萊克星頓挑戰賽 | 2019/07/31 18:45 | 約翰•麥克納利 v 麥弗瑞克∙班尼斯 | 6-7,6-3,1-6 |
| 格蘭比挑戰賽 | 2019/07/24 15:10 | 麥弗瑞克∙班尼斯 v 亞曆克西斯•加拉莉奧 | 3-6,2-6 |
| 加蒂諾挑戰賽 | 2019/07/15 20:05 | 麥弗瑞克∙班尼斯 v 塞姆•伊爾凱爾 | 3-6,2-6 |
| 米蘭挑戰賽 | 2019/06/26 11:00 | 麥弗瑞克∙班尼斯 v 馬塞洛∙阿裏維洛 | 1-6,4-6 |
| 帕爾瑪挑戰賽 | 2019/06/20 10:45 | 馬丁∙奎瓦斯 v 麥弗瑞克∙班尼斯 | 6-4,6-0 |
| 帕爾瑪挑戰賽 | 2019/06/19 10:55 | 安德烈∙巴素 v 麥弗瑞克∙班尼斯 | 1-6,6-7 |
| ATP斯圖加特 | 2019/06/08 11:20 | 麥弗瑞克∙班尼斯 v 阿列克謝•波佩林 | 6-4,3-6,6-7 |