Stadium: Center Court 輪: 24 Ground: Clay
| 耶路撒冷挑戰賽 | 2019/05/23 07:00 | 王德昆 v Saketh 邁尼利 | 4-6,4-6 |
| 耶路撒冷挑戰賽 | 2019/05/22 07:00 | 王德昆 v 張之臻 | 6-4,7-6 |
| 台北挑戰賽 | 2019/04/10 04:40 | 馬克西姆•延維爾 v 王德昆 | 6-4,7-5 |
| 台北挑戰賽 | 2019/04/08 11:50 | 伊利娅•馬切科 v 王德昆 | 6-4,3-6,4-6 |
| 張家港挑戰賽 | 2019/03/18 03:10 | 夏梓昊 v 王德昆 | 1-6,7-6,6-3 |
| 橫濱挑戰賽 | 2019/02/26 04:25 | 王德昆 v 馬茨 Moraing | 6-7,2-6 |
| 橫濱挑戰賽 | 2019/02/25 05:15 | 羽澤慎治 v 王德昆 | 6-7,4-6 |
| 莫雷洛斯挑戰賽 | 2019/02/18 18:55 | 邁克爾∙雷德裏基 v 王德昆 | 4-6,6-2,7-5 |