| 南昌挑戰賽 | 2019/04/23 06:35 | 吳迪 v 詹姆斯•杜克沃斯 | 6-7,3-6 |
| 南昌挑戰賽 | 2019/04/22 05:55 | 吳迪 v Jie Cui | 6-1,6-2 |
| 安寧挑戰賽 | 2019/04/15 09:25 | 吳迪 v 馬克斯•普塞爾 | 4-6,6-4,2-6 |
| 張家港挑戰賽 | 2019/03/19 07:35 | 維克多∙加洛維奇 v 吳迪 | 6-1,6-4 |
| 張家港挑戰賽 | 2019/03/18 05:40 | 高欣 v 吳迪 | 5-7,4-6 |
| 深圳挑戰賽 | 2019/03/11 06:35 | 吳迪 v 麥弗瑞克∙班尼斯 | 3-6,4-6 |
| 珠海挑戰賽 | 2019/03/04 07:55 | 吳迪 v 保羅•布蘭卡喬 | 6-7,2-6 |
| 橫濱挑戰賽 | 2019/02/25 04:05 | 吳迪 v Gastao伊裏亞斯 | 4-6,6-3,2-6 |
| 蒙特雷挑戰賽 | 2019/04/01 22:45 | 羅伊•史密斯 v 提普沙瑞維奇 | 6-7,4-6 |
| 德拉蒙德維爾挑戰賽 | 2019/03/11 18:45 | 邁克爾∙雷德裏基 v 羅伊•史密斯 | 6-1,6-1 |
| 橫濱挑戰賽 | 2019/02/25 02:30 | 內田凱馳 v 羅伊•史密斯 | 6-3,6-3 |
| ATP紐約 | 2019/02/10 21:20 | 拉姆庫馬爾•拉馬納典 v 羅伊•史密斯 | 4-6,6-2,6-4 |
| 克里夫蘭挑戰賽 | 2019/01/30 02:55 | 羅伊•史密斯 v 揚格 | 6-4,0-6,7-6 |
| 克里夫蘭挑戰賽 | 2019/01/28 18:25 | 羅伊•史密斯 v 吉耶斯•布勞威爾 | 7-6,6-3 |
| 紐波特海灘挑戰賽 | 2019/01/21 19:30 | 羅伊•史密斯 v 本傑明•博茲 | 2-6,5-7 |
| 堪培拉挑戰賽 | 2019/01/07 04:15 | 托馬斯•巴里奧斯•貝拉 v 羅伊•史密斯 | 7-6,6-3 |