| ITF M25維羅海灘 | 2019/04/29 16:00 | 格雷•哈密爾頓 v 柯瑞•拉維特 | 6-3,6-2 |
| ITF M15橙園 | 2019/04/16 14:00 | 格雷•哈密爾頓 v 菲利浦∙曼堤拉 | 2-6,4-6 |
| ITF M15森賴斯 | 2019/04/08 15:00 | JanMagnus Johnson v 格雷•哈密爾頓 | 6-2,7-5 |
| ITF M15亞凱迪亞 | 2019/03/17 20:30 | 格雷•哈密爾頓 v 安托萬•貝利耶 | 3-6,3-6 |
| ITF M15亞凱迪亞 | 2019/03/16 19:00 | 格雷•哈密爾頓 v 艾倫•科亨 | 6-3,7-5 |
| ITF M15亞凱迪亞 | 2019/03/15 19:20 | 岡薩雷斯∙拉馬 v 格雷•哈密爾頓 | 6-1,5-7,2-6 |
| ITF M15亞凱迪亞 | 2019/03/14 16:00 | Christian Langmo v 格雷•哈密爾頓 | 4-6,0-6 |
| ITF M15亞凱迪亞 | 2019/03/13 16:00 | 格雷•哈密爾頓 v 米哈伊爾 Pervolarakis | 3-6,6-4,6-4 |
| ITF M25維羅海灘 | 2019/04/29 16:00 | Mihnea L.S. Turcu v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-4,5-7,6-10 |
| ITF M15橙園 | 2019/04/16 14:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v 約翰∙哈裏森∙理查蒙德 | 4-6,4-6 |
| ITF M15橙園 | 2019/04/15 14:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v John Bernard | 6-4,6-7,10-7 |
| ITF M15森賴斯 | 2019/04/09 14:00 | 羅蘭德•菲利普斯 v Alexander Knight | 1-6,6-4,9-11 |
| ITF M15森賴斯 | 2019/04/08 15:00 | 菲利克斯•科溫 v 羅蘭德•菲利普斯 | 1-6,6-2,6-10 |
| ITF M15坎昆 | 2019/03/11 15:30 | 尼古拉斯 Shamma v 羅蘭德•菲利普斯 | 6-7,6-4,10-8 |
| ITF M25韋斯頓 | 2019/01/28 14:30 | 羅蘭德•菲利普斯 v 直樹中川 | 1-6,3-6 |
| ITF美國F35 | 2018/12/04 19:10 | 羅蘭德•菲利普斯 v 哈迪•哈比蔔 | 6-7,4-6 |