| 台北挑戰賽 | 2019/04/08 03:20 | 內田凱馳 v 李德熙 | 6-4,6-4 |
| 深圳挑戰賽 | 2019/03/15 09:00 | 布雷登•斯科魯爾 v 李德熙 | 6-4,4-6,7-5 |
| 深圳挑戰賽 | 2019/03/14 10:55 | 李喆 v 李德熙 | 3-6,3-6 |
| 深圳挑戰賽 | 2019/03/12 07:20 | 李德熙 v 杉田佑一 | 6-3,6-4 |
| 深圳挑戰賽 | 2019/03/11 03:50 | 夏梓昊 v 李德熙 | 3-6,1-6 |
| 珠海挑戰賽 | 2019/03/04 05:25 | 巴普提斯特•克勒帕特 v 李德熙 | 6-3,7-6 |
| 橫濱挑戰賽 | 2019/03/01 02:00 | 李德熙 v 權純雨 | 1-6,0-6 |
| 橫濱挑戰賽 | 2019/02/28 03:25 | 伊藤童馬 v 李德熙 | 3-6,6-4,6-7 |
| 南昌挑戰賽 | 2019/04/22 10:00 | 孔卡洛•奧利維拉 v 麥弗瑞克∙班尼斯 | 6-4,6-3 |
| 安寧挑戰賽 | 2019/04/20 07:05 | 傑•克拉克 v 孔卡洛•奧利維拉 | 6-3,6-2 |
| 安寧挑戰賽 | 2019/04/19 04:00 | 孔卡洛•奧利維拉 v 亞曆克斯•博爾特 | 6-7,6-4,6-3 |
| 安寧挑戰賽 | 2019/04/18 06:45 | 莊吉生 v 孔卡洛•奧利維拉 | 3-6,6-7 |
| 安寧挑戰賽 | 2019/04/16 03:25 | 孔卡洛•奧利維拉 v 張澤 | 7-6,6-3 |
| 安寧挑戰賽 | 2019/04/15 06:20 | 夏梓昊 v 孔卡洛•奧利維拉 | 2-6,0-6 |
| 台北挑戰賽 | 2019/04/08 10:25 | 斯蒂凡·羅伯特 v 孔卡洛•奧利維拉 | 6-3,6-4 |
| 阿利坎特挑戰賽 | 2019/04/01 16:30 | 孔卡洛•奧利維拉 v 洛倫佐∙吉斯蒂諾 | 6-3,4-6,3-6 |