| ITF M15狼谷 | 2019/02/20 12:35 | 喬瓦尼•福尼奧 v 亨利•克雷格 | 6-4,3-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/19 11:00 | 亨利•克雷格 v 安東尼奧•卡亞塔諾•馬奇 | 6-2,6-1 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/18 15:30 | 亨利•克雷格 v 喬納斯 Trinker | 6-1,6-3 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/09 20:50 | 科林•辛克萊 v 亨利•克雷格 | 6-4,6-2 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/08 21:20 | 亨利•克雷格 v 詹森•布魯克斯比 | 6-7,6-3,6-1 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/07 18:00 | 亨利•克雷格 v 阿萊希奧斯•哈勒賓 | 6-2,6-2 |
| ITF M15 Claremont | 2019/02/06 18:00 | 盧卡斯∙戈麥斯 v 亨利•克雷格 | 6-7,6-3,4-6 |
| ITF M25圖森 | 2019/01/10 17:00 | 亨利•克雷格 v 彼特•科伯特 | 3-6,4-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/20 11:00 | 丹尼爾•巴蒂斯塔 v 伊沙伊•奧列爾 | 1-6,2-6 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/19 11:00 | 伊沙伊•奧列爾 v 亞歷克西斯•戈蒂埃 | 6-2,6-2 |
| ITF M15狼谷 | 2019/02/18 15:30 | 伊沙伊•奧列爾 v Hugo Maia | 6-1,6-4 |
| 挑戰者 夏落茨維爾 | 2018/10/27 16:15 | 阿倫•阿維茲巴 v 伊沙伊•奧列爾 | 6-2,6-4 |
| ITF美國F28B | 2018/10/25 18:00 | 傑克•芬德爾•霍金斯 v 伊沙伊•奧列爾 | 6-3,6-4 |
| ITF美國F28B | 2018/10/23 17:35 | 胡安A H塞拉諾 v 伊沙伊•奧列爾 | 0-6,2-6 |
| ITF美國F27 | 2018/10/11 17:50 | 瑞恩•佩尼斯通 v 伊沙伊•奧列爾 | 6-4,5-7,6-1 |
| ITF美國F27 | 2018/10/09 15:00 | 雅各•鄧巴 v 伊沙伊•奧列爾 | 6-2,4-6,0-6 |