輪: 25 Ground: Hardcourt outdoor
| ITF印度尼西亞F5 | 2016/12/10 06:30 | 馬克西姆•季霍米羅夫 v 西蒙 Yastremskiy | 6-0,6-1 |
| ITF土耳其F49 | 2016/12/04 09:15 | 亞曆山大•埃勒 v 西蒙 Yastremskiy | 6-0,6-0 |
| ITF土耳其F49 | 2016/12/03 06:30 | 邁克爾•科米內克 v 西蒙 Yastremskiy | 3-6,6-1,3-6 |
| ITF烏克蘭F4 | 2016/09/21 12:40 | 西蒙 Yastremskiy v 科朗坦•莫泰特 | 0-6,2-6 |
| ITF烏克蘭F4 | 2016/09/20 12:55 | 西蒙 Yastremskiy v 加夫列萊 Moghini | 1-6,6-0,6-4 |
| ITF烏克蘭F4資格賽 | 2016/09/19 08:40 | 西蒙 Yastremskiy v 阿諾德 Kokulewski | 7-5,6-2 |
| ITF烏克蘭F4資格賽 | 2016/09/17 09:30 | 西蒙 Yastremskiy v 艾戈•巴克拉諾夫 | 6-1,6-3 |
| ITF俄羅斯F6資格賽 | 2016/08/14 09:30 | 克裏斯蒂安•洛贊 v 西蒙 Yastremskiy | 6-2,6-2 |
| ITF印度尼西亞F5 | 2016/12/11 09:00 | 盧卡斯 Andriamasilalao v 亞曆山大 Lebedyn | 6-2,6-4 |
| ITF烏克蘭F6 | 2016/10/06 09:45 | 亞曆山大 Lebedyn v 马拉特•德韦亚泰罗夫 | 3-6,5-7 |
| ITF烏克蘭F6 | 2016/10/04 10:15 | 奧列格 Khotkov v 亞曆山大 Lebedyn | 6-7,2-6 |
| ITF烏克蘭F5 | 2016/09/28 12:10 | 马拉特•德韦亚泰罗夫 v 亞曆山大 Lebedyn | 6-3,6-1 |
| ITF烏克蘭F5 | 2016/09/26 09:30 | 亞曆山大 Lebedyn v 阿納托利•彼得連科 | 6-2,6-0 |
| ITF烏克蘭F4 | 2016/09/20 07:00 | 亞曆山大 Lebedyn v 科朗坦•莫泰特 | 0-6,0-6 |
| ITF白俄羅斯F1 | 2016/08/08 11:40 | 華斯科•姆拉德諾夫 v 亞曆山大 Lebedyn | 6-7,7-6,6-2 |
| ITF烏克蘭F3 | 2016/05/24 10:15 | 亞曆山大 Lebedyn v 奧列格 Khotkov | 6-7,1-6 |