| UTR職業賽 加利福尼亞 | 2023/10/07 17:00 | 亞曆山德羅 D 旺特 v 迪倫•查拉普 | 6-4,6-4 |
| UTR職業賽 加利福尼亞 | 2023/10/05 18:30 | 迪倫•查拉普 v Calvin Wang | 7-6,6-3 |
| UTR職業賽 加利福尼亞 | 2023/10/04 17:00 | 迪倫•查拉普 v Joseph Corse | 7-5,7-6 |
| UTR職業賽 加利福尼亞 | 2023/10/03 17:00 | 迪倫•查拉普 v Kaetan Mehta | 6-4,6-1 |
| UTR職業賽 加利福尼亞 | 2023/10/02 17:00 | 迪倫•查拉普 v 羅德里戈•聖地亞哥 | 2-6,6-1,7-6 |
| UTR職業賽 加利福尼亞 | 2023/09/30 19:45 | 羅伊•謝里夫 v 迪倫•查拉普 | 7-6,6-2 |
| UTR職業賽 加利福尼亞 | 2023/09/29 20:49 | 邁克爾•卡普蘭 v 迪倫•查拉普 | 7-6,6-0 |
| UTR職業賽 加利福尼亞 | 2023/09/28 22:24 | Mate Voros v 迪倫•查拉普 | 6-2,6-4 |
| ITF M25拉斯維加斯 | 2023/10/16 13:00 | 喬丹•哈森 v Phillip Jordan | 7-5,7-6 |
| UTR職業賽 溫斯頓-塞勒姆 | 2023/09/09 22:00 | Adit Sinha v Phillip Jordan | 2-5 |
| UTR職業賽 溫斯頓-塞勒姆 | 2023/09/08 15:30 | 奧斯卡 O'Hoisin v Phillip Jordan | 6-3,6-7,4-6 |
| UTR職業賽 溫斯頓-塞勒姆 | 2023/09/05 17:00 | Phillip Jordan v Ian Mayew | 6-1,4-6,6-1 |
| UTR職業賽 溫斯頓-塞勒姆 | 2023/09/04 18:30 | Phillip Jordan v Dylan Chang | 6-1,2-6,4-6 |
| UTR職業賽 溫斯頓-塞勒姆 | 2023/09/03 17:00 | Phillip Jordan v Matthew Thomson | 6-1,6-2 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/07/24 17:00 | Phillip Jordan v 薩維利•伊萬諾夫 | 6-2,4-6,15-17 |
| ITF M15莫納斯提爾 | 2023/07/23 15:00 | Constantin Radu v Phillip Jordan | 1-6,0-6 |